ethyl 6-(bromomethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate | 161988-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(bromomethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 161988-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄
• 分子量: 338.158
• InChiKey: DBSVGPSMZSCGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(bromomethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate 、 4-叔-丁基-2-氟-苯酚 在 乙醇 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到6-[(4-tert-butyl-2-fluorophenoxy)methyl][1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松合成10-叔丁基[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b] [1,3]二氧戊环[4,5-g]喹啉-12（6H）-ones

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种新型的10-叔丁基[1]苯并xepino [3,4- b ] [1,3] dioxolo [4,5 - g ]喹啉-12（6 H）-ones的合成方法，其特点是从乙基6-（溴甲基）[1,3]二恶唑[4]一锅法合成6-[（叔丁基苯氧基）甲基] [1,3]二恶唑[4,5- [ g ]喹啉-7-羧酸，5-克]喹啉-7-甲酸甲酯和它们的分子内Friedel-Crafts酰化通过使用Eaton试剂（P的反应2 ö 5 -CH 3 SO 3 1H）在温和条件下。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.203
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到ethyl 6-(bromomethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis and application of ethyl 6-(bromomethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate

  摘要：

  使用 150 瓦钨灯泡作为引发剂，用 N-溴代琥珀酰亚胺有效地对 6-甲基-[1,3]二恶茂并[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯（1）进行了可见光引发的自由基溴化反应，得到了所需的单溴产物 6-（溴甲基）-[1,3]二恶茂并[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯（2），收率高达 76 %。与我们以前使用的方法相比，使用本方法 2 的收率提高了 46 %。此外，根据 1H 核磁共振 (NMR) 光谱分析，分离并鉴定出痕量副产品为 9-溴-6-甲基-[1,3]二恶茂并[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯 (3)。作为 2 的扩展应用，通过 Williamson 与一些二羟基烯（10a-c）的反应，新合成了对称的 2-喹啉基甲氧基苯基二醚 11a-c。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1581-1

文献信息

• A facile synthesis of bisquinoline derivatives via the Williamson reaction
  作者：Wentao Gao、Yang Li、Songtao Wang

  DOI：10.1007/s11164-012-0992-0

  日期：2014.2

  synthesized by Williamson reaction of ethyl 2-(halogenmethyl)quinoline-3-carboxylates (4a–c) with 8-hydroxyquinolines (5a–c) in CH3CN as solvent and in the presence of K2CO3 as base. Characterization of these bisquinoline compounds was primarily achieved by use of spectral data and X-ray crystallography. This procedure enables easy access to bisquinoline compounds in a short reaction time and the products

  通过2-（卤代甲基）喹啉-3-羧酸乙酯的Williamson反应合成了一系列新的双喹啉体系2-（（喹啉-8-基氧基）甲基）喹啉-3-羧酸乙酯衍生物（3a–i）。4a–c），在CH 3 CN中以8-羟基喹啉（5a–c）为溶剂，并以K 2 CO 3为碱。这些双喹啉化合物的表征主要是通过使用光谱数据和X射线晶体学来实现的。该方法使得在短反应时间内容易获得双喹啉化合物，并且以高收率获得产物。
• Synthesis of 2-[(quinolin-8-yloxy)methyl]quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Yang Li、Wentao Gao

  DOI：10.1515/hc-2013-0088

  日期：2013.12.1

  Abstract A simple and concise one-pot protocol for the synthesis of carboxyl-substituted bisquinoline systems 3a–i is described. The approach involves the Williamson reaction of ethyl 2-(halomethyl)quinoline-3-carboxylates 4a–c with 8-hydroxyquinolines 5a–c followed by hydrolysis.

  摘要描述了一种用于合成羧基取代双喹啉系统 3a–i 的简单而简洁的一锅法。该方法涉及 2-（卤甲基）喹啉-3-羧酸乙酯 4a-c 与 8-羟基喹啉 5a-c 的威廉姆森反应，然后进行水解。