(E,2R,5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]hex-3-en-1-ol | 101906-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E,2R,5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]hex-3-en-1-ol
• CAS: 101906-57-4
• 化学式: C₄₀H₇₄O₃Si₂
• 分子量: 659.197
• InChiKey: OXVQPRXFQJSZFY-PPNMPZAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]hex-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以6 mg的产率得到(22E,24R)-24-methylcholesta-5,22-diene-3β,25,28-triol
  参考文献：
  名称：

  （22 E，24 R，25 R）-24-甲基-5α-cholest-22-ene-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,26-壬醇和（22 E， 24 S）-24-甲基–5α-胆甾-22-ene-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,28-壬醇，从海星Archaster typicus中分离出来的少量海洋多羟基类固醇

  摘要：

  从海星Archaster typicus分离出的两种次要多羟基类固醇的结构确定为（22 E，24 R，25 R）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14， 15α，25,26-壬醇（4）和（22 E，24 S）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,28-壬醇（5）。

  DOI：

  10.1039/p19890000823
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (E,2R,5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体合成羟基化的类固醇侧链。25,28-二羟基-7,8-二氢麦角固醇及其c-24差向异构体的合成通过[2,3]σ重排。

  摘要：

  使用C-20酮类固醇作为起始原料，开发了羟基化麦角固醇和C-24表皮-固醇侧链的高效立体定向合成方法。侧链是通过立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排进行精心设计的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80841-8

文献信息

• RICCIO, RAFFAELE;SANTANIELLO, MOSE;GRECO, OLINDA SQUILLACE;MINALE, LUIGI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 823-826
  作者：RICCIO, RAFFAELE、SANTANIELLO, MOSE、GRECO, OLINDA SQUILLACE、MINALE, LUIGI

  DOI：——

  日期：——