(E)-6-methylcyclodec-5-enone | 80540-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-methylcyclodec-5-enone
• 英文别名: (5E)-6-methylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 80540-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YMNJYDQUEDXSTG-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methylcyclodec-5-enone 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₁H₁₈O 、 C₁₁H₁₈O
  参考文献：
  名称：

  构象控制的环环环化合成蟾毒螺素 A 和麦冬素 A

  摘要：

  由于它们的柔韧性和环应变效应，控制中型环的构象具有挑战性。在此，我们报告了用于精确控制环癸烯酮构象以实现第一次顺式选择性跨环 Prins 环化的非 Curtin-Hammett 条件，这使得能够简明合成 5(10→1) abeo -steroids bufospirostenin A 和 ophiopogonol A从廉价的起始材料只需七个步骤。计算结果表明，关键环化受到动力学控制，并通过 Prins 途径或羰基 - 烯途径进行，具体取决于反应条件。此外，构象异构化在确定产物的立体化学方面发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07944
• 作为产物：
  描述：

  8a-Methyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(E)-6-methylcyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  构象控制的环环环化合成蟾毒螺素 A 和麦冬素 A

  摘要：

  由于它们的柔韧性和环应变效应，控制中型环的构象具有挑战性。在此，我们报告了用于精确控制环癸烯酮构象以实现第一次顺式选择性跨环 Prins 环化的非 Curtin-Hammett 条件，这使得能够简明合成 5(10→1) abeo -steroids bufospirostenin A 和 ophiopogonol A从廉价的起始材料只需七个步骤。计算结果表明，关键环化受到动力学控制，并通过 Prins 途径或羰基 - 烯途径进行，具体取决于反应条件。此外，构象异构化在确定产物的立体化学方面发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07944

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 78. Mitteilung Untersuchung vontrans-1-Methl-cyclodecen-(1)-on-(6) auf Atropisomerie mittels einer asymmetrischen Synthese aus (1s, 9R, 10R)-10-Hydroxy-1-methansulfonyloxy-9-methyl-decalin
  作者：H. H. Westen

  DOI：10.1002/hlca.19640470225

  日期：——

  Repetition of WHARTON'S stereospecific synthesis [6] of trans-l-methyl-l-cyclo-decen-6-one has led to the elucidation of the hitherto partly unknown configuration of the intermediates.

  反式-1-甲基-1-环癸烯-6-的WHARTON立体定向合成[6]的重复导致阐明了迄今部分未知的中间体构型。
• Carbocyclic ring expansion reactions via radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39880001404

  日期：——

  Free radical mediated ring expansion of cis- and trans-α-substituted-β-stannylcyclohexanones provides efficient routes to cis- and trans-cyclononenones and cyclodecenones; the cis-/trans-geometry of the precursor controls the alkene geometry of the ring-expanded product.

  的自由基介导的扩环的顺式-和反式- α -取代-β-stannylcyclohexanones提供有效的路线到顺式-和反式-cyclononenones和cyclodecenones; 前体的顺-/反式-几何形状控制环扩产物的烯烃的几何形状。
• Suginome, Hiroshi; Kondoh, Takahiko; Gogonea, Camelia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 69 - 82
  作者：Suginome, Hiroshi、Kondoh, Takahiko、Gogonea, Camelia、Singh, Vishwakarma、Goto, Hitoshi、Osawa, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• Carbocyclic ring expansion reactiuon VIA radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80003-1

  日期：1989.1
• .alpha. Vinylation of ketones. A general method using (phenylseleno)acetaldehyde
  作者：Derrick L. J. Clive、Charles G. Russell、Suresh Chander Suri

  DOI：10.1021/jo00348a005

  日期：1982.4