3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine | 158955-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-[3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid；3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；N-Boc-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine；3,4-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine；(2S)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 158955-67-0
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₆Si₂
• 分子量: 525.833
• InChiKey: RLQAOWXHJAMOGO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酰基碲化物的脱羰基自由基偶联：γ-氨基和α，β-二氨基酸的一步制备以及加巴喷丁和甘露糖苷A的快速合成

  摘要：

  已开发出一种新的基于自由基的偶联方法，可从α-氨酰基碲化物单步生成各种γ-氨基酸和α，β-二氨基酸。在室温下被Et 3 B和O 2活化后，α-氨基酰基碲化物很容易通过容易的脱羰作用转化为α-氨基碳原子团，然后与丙烯酸酯或乙醛氧基肟醚发生分子间反应。这种温和而有效的方法有效地整合到了加巴喷丁和天然产物（-）-甘露酸A的快速合成途径中。

  DOI：

  10.1002/anie.201410186
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Design and Evaluation of an l-Dopa–Lazabemide Prodrug for the Treatment of Parkinson’s Disease

  摘要：

  l-Dopa是多巴胺的代谢前体，是治疗帕金森病晚期症状的首选药物。然而，口服l-dopa的生物利用度仅约为10%到30%，预计口服剂量中不到1%能够未改变地到达大脑。l-Dopa的理化特性导致了其生物利用度低、半衰期短，以及患者间和患者内血浆水平的广泛变异。提出了一种l-dopa–lazabemide前药，以克服与l-dopa吸收相关的问题。Lazabemide是一种单胺氧化酶（MAO）-B抑制剂，该类化合物可以减缓帕金森病中多巴胺储存的耗竭，并提升外源性给药的l-dopa产生的多巴胺水平。l-Dopa通过酰胺与lazabemide的羧基与主要氨基功能团相连，这一策略预计能够保护l-dopa免受外周脱羧作用的影响，并可能增强前药的膜通透性。前药的选定理化和生化特性包括脂溶性（logD）、溶解度、被动扩散通透性、pKa、化学和代谢稳定性以及细胞毒性。虽然用前药对小鼠进行口服和腹腔注射治疗并未导致纹状体多巴胺水平提高，但与生理盐水、l-dopa和卡比多巴/l-dopa治疗相比，3,4-二羟基苯乙酸（DOPAC）水平显著下降。基于这些结果，应进一步进行l-dopa–lazabemide前药的临床前评估，旨在发现可以推进至临床开发阶段的前药。

  DOI：

  10.3390/molecules22122076

文献信息

• 可降解聚多巴胺包封的靶向双刺激响应性多 功能二氧化铈纳米载药体系
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN107789627B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明涉及一种可降解聚多巴胺包封的靶向双刺激响应性多功能二氧化铈纳米载药体系，用具有细胞毒性的二氧化铈作为载药主体，以含二硫键的聚多巴胺衍生物作为药物的包封，使得药物包封在载药主体上，同时以带有羟基的糖作为靶向基团，通过迈克尔加成或席夫碱反应连接在体系表面。由于聚多巴胺表面连接的带有羟基的糖，可显著提高体系的生物相容性；利用带有羟基的糖可与癌细胞表面过量表达的特异性乳糖结合蛋白相互作用，实现靶向选择性进入癌细胞，在癌细胞内环境的偏酸性可缓慢降解聚多巴胺，利用癌细胞内较高浓度的GSH促使聚多巴胺中的二硫键快速断裂，而加速聚多巴胺快速降解，达到快速释放抗癌药物，实现氧化铈纳米载体与抗癌药物协同抗癌。
• Delivery of a system x_c⁻ inhibitor by a redox-responsive levodopa prodrug nanoassembly for combination ferrotherapy
  作者：Huhu Xin、Yong Huang、Honglin Tang、Yuan Chen、Hongguang Xia、Fu Zhang、Bowen Li、Yuan Ping

  DOI：10.1039/d1tb00742d

  日期：——

  physiological environment, it becomes unstable in the tumoral and intracellular reductive microenvironment, where the disulfide linkers are disrupted by high levels of glutathione (GSH), triggering the release of active Fe2+ and SSZ. Under the Fenton reaction, the released Fe2+ thus can induce ferroptosis, which is amplified by SSZ-mediated inhibition of ferroptosis resistance to synergistically improve

  对铁死亡信号通路的全面了解有助于癌症铁治疗的进展。在此，我们构建了一个自组装的前药纳米系统靶向系统 x c -，这是铁死亡的关键调节剂，以增强癌症铁疗法的治疗效果。前药纳米系统组装在柳氮磺胺吡啶（SSZ，一种抗铁死亡抑制剂）和二硫键桥接的左旋多巴（DSSD）之间，可以螯合Fe 2+离子形成SSZ-Fe 2+@DSSD，由此产生的纳米组装不仅可以抑制铁死亡抗性，还可以在肿瘤微环境中产生活性氧。虽然前药纳米系统在生理环境中是稳定的，但它在肿瘤和细胞内还原微环境中变得不稳定，其中二硫键被高水平的谷胱甘肽 (GSH) 破坏，触发活性 Fe 2+和 SSZ 的释放。在Fenton反应下，释放的Fe 2+从而可以诱导铁死亡，通过SSZ介导的抑制铁死亡抗性来放大铁死亡，从而协同提高铁死亡的治疗效果。因此，我们的研究提供了一种创新的前药策略来促进抗癌铁死亡。
• 水溶性L-DOPA酯
  申请人：伯里兰有限责任公司

  公开号：CN107848954A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及式I的新型化合物、其制备方法和它们用于治疗疾病的用途。本发明公开了通过将多羟基化合物或其衍生物与L‑DOPA羧基偶联来合成左旋多巴(L‑DOPA)酯。所述合成允许产生在水以及水性和生物相容性液体中高度可溶且在水或水性和生物相容性介质中经施加几天具有改善的水解稳定性的L‑DOPA衍生物。本发明有助于生产应用于医药、生物和医学工程领域以及制药工业的L‑DOPA物质。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SINGLE-STEP MULTIPURPOSE SURFACE FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FONCTIONNALISATION DE SURFACES MULTIFONCTIONNELLES EN UNE SEULE ÉTAPE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2021133579A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Compositions and methods for functionalizing a variety of surfaces are provided herein. The compositions include compounds of formula (I), which react with azido compounds (R-N3) to form cycloadducts that can spontaneously polymerize on a surface. The R-group in the azido compound can be any molecule of interest, including small molecules and macromolecules.

  本文提供了用于功能化各种表面的组合物和方法。这些组合物包括式(I)的化合物，它们与叠氮化合物（R-N3）反应形成环加成物，这些环加成物可以在表面上自发聚合。叠氮化合物中的R基可以是任何感兴趣的分子，包括小分子和大分子。
• Polymeric compositions and related methods of use
  申请人：Messersmith B. Phillip

  公开号：US20050288398A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Adhesive polymeric compositions which can comprise dihydroxyphenyl moieties and derivatives thereof, and related methods of use.

  粘合性聚合物组合物可以包括二羟基苯基基团及其衍生物，以及相关的使用方法。