4-苄氧基芦竹碱 | 13523-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基芦竹碱
• 英文名称: 4-benzyloxygramine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 13523-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: RRKLFSJBPYZCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基芦竹碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 碘甲烷 作用下， 生成 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von Bufotenin和verwandten Oxy-tryptaminen。40.米特伊龙·尤伯·穆特尔恩·科纳洛德

  摘要：

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380619
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-2-羧酸 在 2-甲基喹啉 、 乙醇 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-苄氧基芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von Bufotenin和verwandten Oxy-tryptaminen。40.米特伊龙·尤伯·穆特尔恩·科纳洛德

  摘要：

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380619

文献信息

• Synthesis of tryptophans by alkylation of chiral glycine enolate equivalents with quaternary gramines
  作者：Matiss Reinfelds、Konstantins Kalinins、Dace Katkevica、Ronalds Zemribo、Martins Katkevics

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.017

  日期：2015.10

  source of the 3-methylindole fragment for diastereoselective alkylation. The best yields and stereoselectivity were obtained for the alkylation of a chiral William’s morpholinone enolate. Based on this transformation, a general method for the synthesis of enantiopure, indole ring substituted tryptophan derivatives was developed with good overall yields.

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。
• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。
• Facile synthesis of 6-hydroxyindole-3-acetic acid: On the structure of the aromatic subunit of nephilatoxin-1∼6
  作者：Tetsuro Shinada、Miki Miyachi、Yasuhiro Itagaki、Hideo Naoki、Kazuo Yoshihara、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01583-3

  日期：1996.9

  A facile synthesis of 6-hydroxyindole-3-acetic acid 1a, which is the proposed aromatic subunit of NPTX-1∼6, is described. Radical cyclization of isonitrile 2 successfully afforded 9 in high yield. The aromatic subunit of NPTX-1∼6 was confirmed as 4-hydroxyindole-3-acetic acid 12 by comparison of the 1H-NMR spectra with those of authentic 4- and 6-hydroxyindole-3-acetic acids.

  描述了一种容易合成的6-羟基吲哚-3-乙酸1a，它是NPTX-1〜6的拟议芳香亚基。异腈2的自由基环化成功获得了9的高收率。通过1 H-NMR谱图与真实的4-羟基和6-羟基吲哚-3-乙酸的光谱比较，确认NPTX-1〜6的芳族亚基为4-羟基吲哚-3-乙酸12。
• Cooperative Triple Catalysis Enables Deaminative α-Indolmethylation of Carbonyl Compounds with Gramines
  作者：Kangmei Wen、Chen Chen、Weiya Kong、Qiwen Gao、Jie Shi、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02170

  日期：2024.1.19

  α-Functionalization of carbonyl compounds is an important reaction in synthetic chemistry. However, the development of novel synthetic strategies to realize this reaction is challenging. This study describes the α-indolmethylation of carbonyl compounds using cooperative copper, amine, and hydrogen-bond catalysis. This reaction provides a novel and efficient strategy for developing indolmethylated carbonyl compounds

  羰基化合物的α-官能化是合成化学中的重要反应。然而，开发新的合成策略来实现这种反应具有挑战性。本研究描述了使用铜、胺和氢键协同催化的羰基化合物的 α-吲哚甲基化。该反应为通过禾本科胺的脱氨偶联开发吲哚甲基化羰基化合物提供了一种新颖且有效的策略。
• SAR of psilocybin analogs: Discovery of a selective 5-HT2C agonist
  作者：Howard Sard、Govindaraj Kumaran、Cynthia Morency、Bryan L. Roth、Beth Ann Toth、Ping He、Louis Shuster

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.104

  日期：2005.10

  An SAR study of psilocybin and psilocin derivatives reveals that 1-methylpsilocin is a selective agonist at the h5-HT2C receptor. The corresponding phosphate derivative, 1-methylpsilocybin, shows efficacy in an animal model for obsessive-compulsive disorder, as does 4-fluoro-N,N-dimethyltryptamine. These results suggest a new area for development of novel 5-HT2C agonists with applications for drug discovery. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.