4-羟基色胺 | 570-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基色胺
• 中文别名: 4-羟基吲哚乙胺
• 英文名称: 4-Hydroxytryptamine
• 英文别名: 4-Hydroxytryptamin；4-hydroxtryptamine；3-(2-amino-ethyl)-indol-4-ol；3-(2-Amino-aethyl)-indol-4-ol；4-Hydroxy-tryptamin；3-(2-aminoethyl)-1H-indol-4-ol
• CAS: 570-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09864072
• 分子量: 176.218
• InChiKey: FKIRTWDHOWAQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基色胺 在 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 norbaeocystin
  参考文献：
  名称：

  色氨酸合酶增强反应中裸盖菇素及其衍生物的生物催化生产

  摘要：

  裸盖菇素（4-磷酸氧基-N，N-二甲基色胺）是裸盖菇属真菌的主要生物碱，即所谓的“神奇蘑菇”。这种精神药物天然产品作为未来治疗抑郁症和焦虑症的药物的药学兴趣正在重新出现。在这里，我们通过将 TrpB（蘑菇Psilocybe cubensis的色氨酸合酶）添加到反应中，提出了一种增强的裸盖菇素生产酶促途径。我们利用其底物灵活性并展示了 4-羟基吲哚和l的裸盖菇素形成-丝氨酸，与以前的方法相比，它们是成本较低的底物。此外，我们通过相同的体外方法展示了 7-磷酸氧色胺（异降贝藻素）的酶促生产，这是裸盖菇生物碱降贝藻素（4-磷酸氧色胺）的一种非天然同类物，以及血清素（5-羟色胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201801047
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 4-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von Bufotenin和verwandten Oxy-tryptaminen。40.米特伊龙·尤伯·穆特尔恩·科纳洛德

  摘要：

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380619

文献信息

• TRYPTAMINE PRODRUGS
  申请人：Field Trip Psychedelics Inc.

  公开号：US20210403425A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides a tryptamine prodrug compound. A compound represented by the formula (I) where each symbol is as described in the specification, or a salt or zwitterion thereof, is converted to an active which has 5HT2A receptor agonist activity, and is useful as an agent for the treatment of depression.

  本发明提供了一种色胺前药化合物。化合物由公式(I)表示，其中每个符号如说明书中所述，或其盐或离子，被转化为具有5HT2A受体激动剂活性的活性物质，并用作抗抑郁剂的药物。
• Scalable Hybrid Synthetic/Biocatalytic Route to Psilocybin
  作者：Janis Fricke、Robert Kargbo、Lars Regestein、Claudius Lenz、Gundela Peschel、Miriam A. Rosenbaum、Alexander Sherwood、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/chem.202000134

  日期：2020.7.2

  disorder. The psilocybin supply for pharmaceutical purposes is met by synthetic chemistry. We replaced the problematic phosphorylation step during synthesis with the mushroom kinase PsiK. This enzyme was biochemically characterized and used to produce one gram of psilocybin from psilocin within 20 minutes. We also describe a pilot‐scale protocol for recombinant PsiK that yielded 150 mg enzyme in active

  Psilocybin是Psilocybe蘑菇的主要吲哚生物碱，目前正在作为抗治疗性抑郁症和重性抑郁症的药物进行临床试验。用于合成目的的psilocybin供应可以通过合成化学来满足。我们在合成过程中用蘑菇激酶PsiK取代了有问题的磷酸化步骤。对该酶进行了生化表征，并用于在20分钟内从psilocin产生1克psilocybin。我们还描述了重组PsiK的中试规模的协议，该协议可产生150 mg活性和可溶形式的酶。我们的工作巩固了色胺盐化学的简便性与酶催化的特异性和选择性，并有助于以潜在合理的成本获得重要药物。
• PESTICIDAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE DERIVATES
  申请人：Bednarek Pawel

  公开号：US20090028796A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to pesticidal compositions comprising indole derivatives. These indole derivatives are especially active against phytopathogenic fungi. Furthermore, the invention relates to the use of indole derivatives for the production of pesticides and the use of the compositions according to the invention as pesticides. The present invention is also directed to a process for producing a pesticidal composition and to pesticidal compositions prepared by this process. In addition, the invention relates to a process for preventing or combating pests and to a process for protecting plants against pests, especially against phytopathogenic fungi. Further, the invention is directed to plants or seeds as well as objects or materials which have been protected against pests by treatment with a composition according to the invention. Further, the invention is directed to a method for identifying a substance having pesticidal activity. Further, the invention is directed to a method of identifying the mode of action of and/or of providing binding proteins for a pesticidal compound of the present invention. Finally, the invention is directed to a method for diagnosing pest infection of a plant and to the use of a pesticidal compound of the present invention as diagnostic markers.

  本发明涉及包含吲哚衍生物的杀虫组合物。这些吲哚衍生物特别对植物病原真菌具有活性。此外，本发明涉及使用吲哚衍生物制备杀虫剂以及使用本发明中的组合物作为杀虫剂。本发明还涉及制备杀虫组合物的过程以及通过该过程制备的杀虫组合物。此外，本发明还涉及预防或对抗害虫的过程以及保护植物免受害虫，特别是植物病原真菌的过程。此外，本发明还涉及经过本发明中的组合物处理后受到保护的植物或种子以及物体或材料。本发明还涉及识别具有杀虫活性的物质的方法。此外，本发明还涉及识别本发明中杀虫化合物的作用方式和/或提供结合蛋白的方法。最后，本发明涉及诊断植物害虫感染的方法以及使用本发明中的杀虫化合物作为诊断标记的方法。
• Assessment of Bioactivity‐Modulating Pseudo‐Ring Formation in Psilocin and Related Tryptamines
  作者：Claudius Lenz、Sebastian Dörner、Felix Trottmann、Christian Hertweck、Alexander Sherwood、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.202200183

  日期：2022.7.5

  Psychedelic pharmacology: Psilocin is a powerful psychoactive tryptamine and candidate medication against therapy-resistant depression. We demonstrate a pseudo-ring structure in psilocin via an intramolecular hydrogen bond that masks this molecule's polar groups. This feature is a key prerequisite of psilocin's ability to cross the blood-brain-barrier and cause intensely colored visuals and other perceptual

  迷幻药理学: Psilocin 是一种强大的精神活性色胺和候选药物，可对抗治疗抵抗性抑郁症。我们通过掩盖该分子极性基团的分子内氢键证明了psilocin 中的伪环结构。此功能是 psilocin 能够穿越血脑屏障并引起强烈色彩视觉和其他感知和迷幻效果的关键先决条件。
• [EN] CRYSTALLINE NORPSILOCIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORPSILOCINE CRISTALLINS
  申请人：CAAMTECH INC

  公开号：WO2021188812A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The disclosure relates to norpsilocin compounds, compositions containing those crystalline compounds, and methods of treatment using them. The norpsilocin compounds include crystalline 4-hydroxy-N-methyltryptamine ("crystalline 4-HO-NMT" or "crystalline norpsilocin freebase"), crystalline 4-hydroxy-N-methyltryptammonium fumarate ("crystalline norpsilocin fumarate"), and 4-hydroxy-N-methyltryptammonium fumarate ("norpsilocin fumarate") and their compositions and uses.

  本公开涉及norpsilocin化合物、含有这些晶体化合物的组合物以及使用它们的治疗方法。Norpsilocin化合物包括结晶的4-羟基-N-甲基色胺（“结晶4-HO-NMT”或“结晶norpsilocin游离基”）、结晶的4-羟基-N-甲基色胺富马酸盐（“结晶norpsilocin富马酸盐”）和4-羟基-N-甲基色胺富马酸盐（“norpsilocin富马酸盐”）及其组合物和用途。