(S)-2-((3aS,4S,6S,7aS)-6-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methoxy-N-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)acetamide | 126423-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((3aS,4S,6S,7aS)-6-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methoxy-N-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)acetamide
• CAS: 126423-76-5
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₇SSi
• 分子量: 452.645
• InChiKey: MHKFASPUJNVHIU-QXKUPLGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3aS,4S,6S,7aS)-6-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methoxy-N-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid {(S)-1-[(3aS,4S,6S,7aS)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-2-oxo-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,6R,9R)-8-oxo-3,7-dioxatricyclo[4.3.1.02,4]decan-9-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-((3aS,4S,6S,7aS)-6-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methoxy-N-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00252a060

  日期：1988.8