3-(3-羧基丙基)-1H-吲哚-5-羧酸 | 714950-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-羧基丙基)-1H-吲哚-5-羧酸
• 英文名称: 3-(3-carboxypropyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 714950-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: RJZNMISUTYTTOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羧基丙基)-1H-吲哚-5-羧酸 在 红铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-(3,6-二氢-4-苯基-1(2H)-吡啶)丁基]-1H-吲哚-5-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吲哚5-羧酸和6-羟基-吲哚-5-羧酸的新合成方法，用于制备维拉唑酮的邻羟基化代谢产物。

  摘要：

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.110
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-carboxypropyl)-1H-indole-2,5-dicarboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(3-羧基丙基)-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚5-羧酸和6-羟基-吲哚-5-羧酸的新合成方法，用于制备维拉唑酮的邻羟基化代谢产物。

  摘要：

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.110

文献信息

• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2681-2684
  作者：

  DOI：——

  日期：——