N-{3-acetyl-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}acetamide | 22525-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{3-acetyl-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[3-acetyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 22525-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZQCBIDDJBLGTDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-acetyl-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of racemic 1-(4-hydroxyphenyl)-2-[3-(substituted phenoxy)-2-hydroxy-1-propyl]amino-1-propanol hydrochlorides as novel uterine relaxants

  摘要：

  Novel 1-(4-hydroxyphenyl)-2-[3-(substituted phenoxy)-2-hydroxy-1-propyl]amino-1-propanol hydrochlorides were designed based on the pharmacophore for potent uterine relaxant activity and by utilizing the principles of structural hybridization. The designed molecules were synthesized as racemates by a novel route and were evaluated for uterine relaxant activity in vitro on isolated rat uterus and in vivo in pregnant rats. Their cAMP-releasing potential was studied using rat uterus tissue homogenates by the cAMP [H-3] assay, and cardiac stimulant potential was evaluated on isolated guinea pig right atrium, All compounds exhibited potent uterine relaxant activity in vitro and produced a significant delay in the onset of labour in pregnant rats; their cAMP-releasing potential was slightly less, while their cardiac stimulant potential was insignificant as compared to isoxsuprine hydrochloride. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.047
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 2-乙酰基-4-丁酰胺基苯酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-{3-acetyl-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种二醋洛尔中间体5-乙酰胺基-2-(2，3-环氧丙氧基)苯乙酮的方法

  摘要：

  本发明属于有机光化学和药物中间体化学领域，特别涉及到一种包含乙酰化‑光化学重排串联反应的合成二醋洛尔中间体5‑乙酰胺基‑2‑(2，3‑环氧丙氧基)苯乙酮的方法。采取了高效的连续乙酰化合成法，首先将原料对氨基苯酚和醋酸酐混合，用带水剂分水反应，然后蒸馏除去带水剂，将反应物冷却加入极性有机溶剂，直接采取光化学Fries液相重排反应，用特定波长的紫外‑可见光照射进行Fries重排，反应完成后加热蒸发溶剂得中间体2‑乙酰基‑4‑乙酰氨基苯酚。加入氢氧化钠制得酚盐，然后与环氧氯丙烷反应制得中间体5‑乙酰胺基‑2‑(2，3‑环氧丙氧基)苯乙酮。本发明的串联式合成方法简便易行，合成过程中均使用了低毒高效并且廉价的绿色化学试剂。

  公开号：

  CN113636990A