4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methyl-4-oxidopiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-quinolin-2(1H)-one | 668434-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methyl-4-oxidopiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methyl-4-oxidopiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-quinolin-2-one；Dovitinib N-oxide；4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methyl-4-oxidopiperazin-4-ium-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 668434-24-0
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₆O₂
• 分子量: 408.435
• InChiKey: VZYYJCUSXWDKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methyl-4-oxidopiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-quinolin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Proton exchange reactions in isotope chemistry (I)

  摘要：

  直接 H-D 交换反应用于制备稳定同位素标记的 TKI258 和两种 TKI258 代谢物。每种化合物都是通过一次 H-D 交换反应制备的，同位素掺入效果极佳。这三种化合物的掺入氘的数量和氘在分子中的分布相似。稳定同位素标记的 TKI258 也是通过多步合成法从 d8-甲基哌嗪中制备出来的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1959
• 作为产物：
  描述：

  多韦替尼 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methyl-4-oxidopiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/112509

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• Modulation of inflammatory and metastatic processes
  申请人：Heise Carla

  公开号：US20050239825A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods of using compounds having Structure I or the salts or tautomers of the compounds in the treatment of disorders relating to cell adhesion and metastatic processes are presented herein.

  本文介绍了使用具有结构I的化合物或该化合物的盐或互变异构体来治疗与细胞黏附和转移过程相关的疾病的方法。
• Treatment of metastasized tumors
  申请人：Menezes Lopes De Daniel

  公开号：US20060183750A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Methods of treating metastatic cancer such as metastasized tumors include administering a compound of Structure I, a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, a pharmaceutically acceptable salt or the tautomer, or a mixture thereof to a subject. The compound, tautomer, salt of the compound, salt of the tautomer, or mixture thereof may be used to prepare medicaments for treating metastatic cancer. The variable A has the values defined herein.

  治疗转移性癌症的方法，如转移性肿瘤，包括向受试者注射结构I的化合物，该化合物的互变异构体，该化合物的药学上可接受的盐，该互变异构体的药学上可接受的盐或其混合物。该化合物，互变异构体，化合物的盐，互变异构体的盐或其混合物可用于制备治疗转移性癌症的药物。变量A具有在此定义的值。
• Benzimidazole quinolinones and uses thereof
  申请人：Barsanti A. Paul

  公开号：US20050203101A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Methods of treating cancer include contacting a cancer cell with 4-amino-5-fluoro-3-(5-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one, 4-amino-5-fluoro-3-[5-(4-methyl-4-oxidopiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]quinolin-2(1H)-one, tautomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutically acceptable salts of the tautomers thereof, or a mixture thereof.

  治疗癌症的方法包括使用4-氨基-5-氟-3-(5-哌嗪-1-基-1H-苯并咪唑-2-基)喹啉-2(1H)-酮、4-氨基-5-氟-3-[5-(4-甲基-4-氧代哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑-2-基]喹啉-2(1H)-酮、其互变异构体、其药学上可接受的盐、其互变异构体的药学上可接受的盐或其混合物与癌细胞接触。
• TREATMENT OF MELANOMA
  申请人：Heise Carla C.

  公开号：US20100086518A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Methods of treating melanoma include administering a compound of Structure I, a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, a pharmaceutically acceptable salt or the tautomer, or a mixture thereof to a subject. The compound, tautomer, salt of the compound, salt of the tautomer, or mixture thereof may be used to prepare medicaments for treating metastatic cancer. The variable A has the values defined herein.

  治疗黑色素瘤的方法包括向受试者施用结构I的化合物、化合物的互变异构体、化合物的药用可接受盐、互变异构体的药用可接受盐或两者的混合物。该化合物、互变异构体、化合物的盐、互变异构体的盐或两者的混合物可用于制备治疗转移性癌症的药物。变量A具有定义在此处的值。