4-苄氧基苯甲醛-alpha-D1 | 50816-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基苯甲醛-alpha-D1
• 英文名称: 4-benzyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-BENZYLOXYBENZALDEHYDE-alpha-D1；deuterio-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 50816-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 213.24
• InChiKey: ZVTWZSXLLMNMQC-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛-alpha-D1 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到4-苄氧基苯甲醛-alpha-D1
  参考文献：
  名称：

  D2O对羧酸进行脱氧氘化

  摘要：

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。

  DOI：

  10.1002/anie.201811522

文献信息

• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Visible light driven deuteration of formyl C–H and hydridic C(sp³)–H bonds in feedstock chemicals and pharmaceutical molecules
  作者：Yulong Kuang、Hui Cao、Haidi Tang、Junhong Chew、Wei Chen、Xiangcheng Shi、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0sc02661a

  日期：——

  efficient hydrogen deuterium exchange reaction using deuterium oxide (D2O) as the deuterium source, enabled by merging a tetra-n-butylammonium decatungstate (TBADT) hydrogen atom transfer photocatalyst and a thiol catalyst under light irradiation at 390 nm. This deuteration protocol is effective with formyl C–H bonds and a wide range of hydridic C(sp3)–H bonds (e.g. α-oxy, α-thioxy, α-amino, benzylic, and

  氘标记的化合物在化学机理研究，质谱研究，药物代谢诊断和药物发现中具有重要意义。在本文中，我们报告了在390 nm的光照射下，通过合并四正丁基去氢钨酸铵（TBADT）氢原子转移光催化剂和硫醇催化剂，使用氧化氘（D 2 O）作为氘源的有效氢氘交换反应。。该氘化方案对甲酰基C–H键和多种C（sp 3）–H氢键有效（例如， α-氧基，α-硫代，α-氨基，苄基和未活化的叔C（sp 3）– H键）。它已成功地应用于氘在38种原料化学品，15种药物化合物和6种药物前体中的高度掺入。醛的甲酰基C–H键与其他活化的羟基C（sp 3）–H键之间的顺序氘代可以通过选择性方式实现。
• Formyl-selective deuteration of aldehydes with D₂O <i>via</i> synergistic organic and photoredox catalysis
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9sc05132e

  日期：——

  Formyl-selective deuteration of aldehydes is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. Herein, we report a mild general method for formyl-selective deuterium labeling of aldehydes with D2O, an inexpensive deuterium source, via a synergistic combination of light-driven, polyoxometalate-facilitated hydrogen atom transfer and thiol catalysis. This highly

  醛的甲酰基选择性氘化对于标记目的和优化候选药物的性质具有重要意义。在这里，我们报告了一种温和的通用方法，通过光驱动、多金属氧酸盐促进的氢原子转移和硫醇催化的协同组合，用廉价的氘源D 2 O对醛进行甲酰基选择性氘标记。这种高效、可扩展的反应显示出优异的氘掺入、广泛的底物范围以及优异的官能团耐受性和选择性，因此是药物化学合成中间体后期修饰和生成氘代化合物库的实用方法。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Deuteration of Aldehydes in D2O
  作者：Yoshinari Sawama、Yuya Miki、Hironao Sajiki

  DOI：10.1055/s-0040-1707993

  日期：2020.4

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed direct deuteration of aldehydes in a mixed solvent of deuterium oxide (D2O) and cyclopentyl methyl ether was established. The present deuteration is possibly initiated by the formation of a Breslow intermediate from the aldehyde and the NHC, with subsequent trapping by D2O providing the monodeuterated aldehyde.

  建立了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的醛在氧化氘 (D2O) 和环戊基甲基醚的混合溶剂中的直接氘化。目前的氘化可能是由醛和 NHC 形成 Breslow 中间体引发的，随后被 D2O 捕获，提供单氘化醛。