naloxone-3-dibenzylphosphate | 138642-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naloxone-3-dibenzylphosphate
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-3-prop-2-enyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 138642-22-5
• 化学式: C₃₃H₃₄NO₇P
• 分子量: 587.609
• InChiKey: VFIGPPJPMCEWBX-KYXYXWHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naloxone-3-dibenzylphosphate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-7-oxo-3-prop-2-enyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  用溴代三甲基硅烷选择性去除磷酸芳基酯中的苄基保护基团

  摘要：

  摘要 溴代三甲基硅烷 (BTMS) 被证明是一种有效的选择性试剂，可用于二苄基芳基磷酸酯的脱苄基反应生成相应的芳基磷酸，并且不影响分子结构中也存在的其他官能团。

  DOI：

  10.1080/00397919208020856
• 作为产物：
  描述：

  纳洛酮 、 焦磷酸四苄酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 naloxone-3-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  用溴代三甲基硅烷选择性去除磷酸芳基酯中的苄基保护基团

  摘要：

  摘要 溴代三甲基硅烷 (BTMS) 被证明是一种有效的选择性试剂，可用于二苄基芳基磷酸酯的脱苄基反应生成相应的芳基磷酸，并且不影响分子结构中也存在的其他官能团。

  DOI：

  10.1080/00397919208020856

文献信息

• Synthesis and biological activity of the phosphate and sulfate esters of naloxone and naltrexone
  作者：S Lazar、S Jabbouri、C Moisand、S Noël-Hocquet、JC Meunier、C Ropars、G Guillaumet

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90125-2

  日期：1994.1

  Prodrugs of the two opiate antagonists naloxone and naltrexone, in particular the 3-monophosphate, 3-triphosphate, 9-monosulfate and 3,l4-disulfate eaters, have been synthesized and evaluated for: i) their ability to bind opioid receptors in vitro; and ii) their stability in both space and time upon entrapment into ex vivo human red blood cells (RBC). We find that, unlike the other esters, the mono- and triphosphate eaters of naloxone and naltrexone retain high (in the nmol range) affinities especially for mu- and kappa-opioid receptors. Owing to their hydrophilic nature, the two esters could possibly help in certain types of pharmacological experiments. Moreover, upon entrapment into human RBC, the triphosphate esters of naloxone and naltrexone display considerable ex vivo intracellular stability.