3-bromo-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1253122-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-bromo-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1253122-31-4
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 233.065
• InChiKey: ZTKMOHGYXQLRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  408.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 以90%的产率得到3-bromo-N-methoxy-N-methyl-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation

  摘要：

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol102035s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-bromo-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation

  摘要：

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol102035s