2,3-双(碘甲基)-1,3-丁二烯 | 80356-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3-双(碘甲基)-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2,3-bis(iodomethyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,3-Di(iodomethyl)-1,3-butadiene；2,3-bis(iodomethyl)buta-1,3-diene
• CAS: 80356-22-5
• 化学式: C₆H₈I₂
• 分子量: 333.939
• InChiKey: KBBOFBQKNXNBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  297.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(碘甲基)-1,3-丁二烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2a,8b-di(4-heptyl-phenyl)-6,7-dimethylene-perhydro-2,3,4a,8a-tetraaza-cyclopenta[cd]azulene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新分子胶囊中出现了控制自组装的结构规则

  摘要：

  我们感谢 Skaggs 研究基金会和美国国立卫生研究院的支持。我们还要感谢 Tomas Szabo 博士就受保护的甘脲合成提出建议。波多黎各的 Administracion de Fomento Economico 为 JMR 提供了奖学金支持 西班牙的教育与文化部长为 TM 提供了奖学金支持

  DOI：

  10.1021/ja973341u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-双(溴甲基)-2-丁烯 在 sodium thiosulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-双(碘甲基)-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactivity of 5H-Cycloprop[f]isobenzofuran and Related Compounds. A Kinetic Probe for the Mills-Nixon Effect

  摘要：

  5H- 环丙[f]异苯并呋喃（6）和硫类似物 5H- 环丙[f][2] 苯并噻吩（18）是通过一系列反应制备的，这些反应包括 1,2-二溴环丙烯与 3,4-二亚甲基四氢呋喃和 3,4-二亚甲基四氢噻吩的捕获反应，然后依次进行脱氢和二脱氢溴化反应。这两种环丙融合杂环与它们的母体一样，稳定性有限。其他几种 5,6-亚甲基桥式和 5,6-二取代异苯并呋喃（32）已经生成，并以它们与富马酸二甲酯的加合物进行了表征。测量了富马酸二甲酯与异苯并呋喃、5H-环丙[f]异苯并呋喃以及一系列取代衍生物反应的二阶速率常数。反应性跨度仅为一个数量级，这表明 π 键固定（米尔斯-尼克松效应）在决定 (6) 的反应性方面不起重要作用。

  DOI：

  10.1071/ch9961263

文献信息

• Synthesis of Lignans Based on a Borate‐mediated One‐pot Sequential Suzuki‐Miyaura Coupling of Cyclic Boranes
  作者：Ko Sato、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202100804

  日期：2021.6.25

  phytochemicals that possess a large spectrum of chemical structures and biological activities. Here the syntheses of lignans – anwulignan, burseran, dehydroxycubebin, ruburisandrin B, and sesamin – are achieved based on a borate-mediated one-pot sequential Suzuki-Miyaura coupling of cis- and trans-fused bicyclic boranes, which were prepared by diastereoselective cyclic hydroboration of exo-cyclic diene with

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。
• Living Polymerization of Butadiene at Both Chain Ends via a Bimetallic Nickel Initiator. Preparation of Hydroxytelechelic Poly(butadiene) and Symmetric Poly(isocyanide-b-butadiene-b-isocyanide) Elastomeric Triblock Copolymers
  作者：Timothy J. Deming、Bruce M. Novak、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00085a016

  日期：1994.3

  967.50(15) [angstrom][sup 3]; and Z = 2. Refinement of the model, which contained a disordered C[sub 6]H[sub 8] unit, led to convergence with R[sub F] = 5.8%, R[sub WF] = 6.9%, and GOF = 2.21 for 276 variables refined against those 2852 data with [vert bar]F[sub o][vert bar]> 3.0[sigma]/([vert bar]F[sub o][vert bar]). The living polybutadiene samples were successfully used to prepare triblock copolymers

  双功能镍引发剂，双(μ-trifluoroacetato)([η][sup 3]:[η[sup 3]-2,2[prime]-二烯丙基)二镍(II)，IV，被合成以促进丁二烯活性聚合成具有两个链端活性的高顺式 1,4 含量聚合物。其他潜在的引发剂，[1,4-亚苯基双(([η][sup 3]-1-烯丙基)三氟乙酸镍)][sub n]、II和[1,4-环己烷二基双(([η][sup 3] ]-1-烯丙基)-三氟乙酸镍)][sub n], III 被发现是完全无效的，因为分子间的羧酸根桥给出了复合物的聚合结构。通过 X 射线晶体学证实了 IV 中的分子内桥及其分子结构。IV 在空间群 P[bar 1] 中与 0.5 当量的 2.3-双（（三氟乙酰氧基）甲基）-1,3-丁二烯在晶胞中共结晶，常数为 a = 9.5600(8) [埃]，b = 9。6554(9) [埃]，c = 11.7615(10)
• Chiral Softballs:  Synthesis and Molecular Recognition Properties
  作者：José M. Rivera、Tomás Martín、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja004080i

  日期：2001.6.1

  dimeric softball chiral although the monomer itself is achiral. The dimers represent capsules with dissymmetric cavities with volumes ranging from 190 to 390 A(3). The cavities are distorted spheres, and asymmetric guests, such as naturally occurring terpenes, generally prefer one enantiomer of the capsule to its mirror image. The selectivities are moderate (up to 4:1). The complexation studies show that

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。
• Heterocyclic cycloproparenes: 5H-cycloprop[f]isobenzofuran and 5H-cyclopropa[f][2]benzothiophene
  作者：Ian J Anthony、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95584-9

  日期：——

  The title compounds have been prepared from the Diels - Alder adducts of 1,2-dibromocyclopropene with 3,4-bis(methylene)-tetrahydrofuran and 3,4-bis(methylene)-tetrahydrothiophene by a sequence involving dehydrogenation and dehydrobromination.

  由1，2-二溴环丙烯与3，4-双（亚甲基）-四氢呋喃和3，4-双（亚甲基）-四氢噻吩的狄尔斯-阿尔德加合物通过涉及脱氢和脱氢溴化的顺序制备标题化合物。
• Triptycene analogs
  申请人：——

  公开号：US20020091163A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention provides analogs of triptycene which are useful as anticancer drugs, as well as for other uses. The potency of these compounds is in a similar magnitude as daunomycin, a currently used anticancer drug. Each compound of the invention produces one or more desired effects (blocking nucleoside transport, inhibiting nucleic acid or protein syntheses, decreasing the proliferation and viability of cancer cells, inducing DNA fragmentation or retaining their effectiveness against multidrug-resistant tumor cells).

  这项发明提供了三苯乙烯的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药达诺霉素相当。该发明的每种化合物都产生一个或多个期望的效果（阻断核苷酸转运、抑制核酸或蛋白质合成、降低癌细胞的增殖和存活能力、诱导DNA断裂或保持其对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。