1,2-bis(3-bromophenyl)diselane | 71112-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromophenyl)diselane
• 英文别名: bis(3-bromophenyl) diselenide；1-Bromo-3-[(3-bromophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 71112-93-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂Se₂
• 分子量: 469.924
• InChiKey: NDEGXSSJECAVOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromophenyl)diselane 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,6-dibromo-9H-selenoxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过调整扭曲角来调制基于硒氧杂蒽酮-9-one 的 D-A-D 型发射器的三重介导发射，以实现超过 25% 的电致发光效率

  摘要：

  来自无金属纯有机分子的室温磷光 (RTP) 最近引起了广泛关注。不幸的是，大多数薄膜状态的 RTP 分子的低磷光效率和长寿命限制了它们的 OLED 应用。在此，我们设计了两种扭曲的供体-受体-供体（D-A-D）型有机发光体（CzSe 和 TMCzSe），使用硒氧杂蒽酮-9-酮作为 A 单元，咔唑和 1,3,6,8-四甲基-9 H-咔唑作为D单元。通过改变 D 单元和 A 单元之间的扭转角，可以将最低三重激发态从局部激发三重态 ( 3 LE) 调制为三重态电荷转移态 ( 3CT)，可分别实现RTP发射和RTP与热激活延迟荧光(TADF)的混合发射。CzSe 和 TMCzSe 薄膜都表现出高光致发光量子产率（31.2% 和 85.9%）和短寿命（360.1 μs 和 26.71 μs）。特别是，用 CzSe 制造的有机发光二极管 (OLED) 对于纯有机 RTP 基 OLED 的外量子效率 (EQE)

  DOI：

  10.1039/d2tc00899h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硼酸 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到1,2-bis(3-bromophenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSCN 无金属合成二硒化物和二碲化物

  摘要：

  公开了一种无金属方案，用于通过使用 TMSCN 作为有机催化剂在硼酸和元素硒之间形成 C-Se 和 Se-Se 键形成反应以合成二硒化物。同时，用TMSCN从硼酸和单质碲中得到了一系列二碲化物。初步的机理研究表明，该反应涉及激进的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154255

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Aryl Selenides and Tellurides via Visible Light‐Driven Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Junjie Liu、Miaomiao Tian、Yuxuan Li、Xiwen Shan、Ankun Li、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Xia Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001386

  日期：2020.12.20

  Unsymmetrical (hetero)aryl selenides and tellurides have been prepared in satisfactory yields from arylazo sulfones under visible light driven, photocatalyst‐ and metal‐free conditions.

  在可见光驱动，无光催化剂和无金属的条件下，由芳基偶氮砜以令人满意的收率制备了不对称的（杂）芳基硒化物和碲化物。
• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• Preparation of selenyl 1,3-oxazines <i>via</i> PhICl₂/Cu₂O-promoted aminoselenation of <i>O</i>-homoallyl benzimidates with diselenides
  作者：Linlin Zhang、Lin Qi、Jia-Min Chen、Wei Dong、Zhuo-Yue Fang、Tong-Yang Cao、Wei Li、Li-Jing Wang

  DOI：10.1039/d1cc04854f

  日期：——

  benzimidate with diselenides promoted by PhICl2/Cu2O has been developed. The easily available and stable diselenides were used as selenium sources. Various selenyl 1,3-oxazines, which are important frameworks in medicinal and biological chemistry, were easily obtained in moderate to good yields for the first time. Easy scaleup and scalability make this method attractive for the preparation of other valuable

  已开发出由 PhICl 2 /Cu 2 O促进的具有二硒化物的O-高烯丙基苯甲酰亚胺的实用亲电氨基硒化。容易获得且稳定的二硒化物被用作硒源。各种硒基 1,3-恶嗪是药物和生物化学中的重要框架，首次以中等至良好的收率轻松获得。易于放大和扩展使该方法对制备其他有价值的有机硒化物具有吸引力。