4-ethynyl-4-methyl-1,3-dioxan-2-thione | 159682-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-4-methyl-1,3-dioxan-2-thione
• 英文别名: 4-ethynyl-4-methyl-1,3-dioxane-2-thione
• CAS: 159682-92-5
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: VCXQQNOKBAIYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-methyl-1,3-dioxan-2-thione 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到trans-6,7-dimethyl-4,5,8,9,12a,12b-hexahydrocyclobuta<1,2-d:4,3-d'>-dioxathiocin-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Harusawa, Shinya; Moriyama, Hideki; Ohishi, Hirofumi, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 1975 - 1978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-(3-oxo-butyl) ester O-phenyl ester 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到4-ethynyl-4-methyl-1,3-dioxan-2-thione
  参考文献：
  名称：

  环状硫代碳酸酯的[3,3]σ环扩环。13. 1中元杂环亚勒烯的合成及其对日本血吸虫抗真菌成分的合成应用

  摘要：

  通过炔基环状硫代碳酸酯（2）的[3，3]σ重排，合成了包含在8至11元环范围内的SCOO部分的环状烯（3a-k，3n）。六元环状硫代碳酸酯（2i-k）的扩环以高收率提供了一种新型的应变八元杂环丙二烯（3i-k）。MNDO的3i优化结构表明该烯基部分弯曲和拉紧。还检查了8元环烯的反应性。此外，将该方法与SmI 2 -HMPA的新颖应用一起使用，可减少所得杂环亚丙基（3n），合成了刺五加的抗真菌成分，（±）-8-羟基-5,6-辛二烯酸甲酯（24）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00306-s