(S)-methyl-2-butyryl-D-Phe-cyclo[L-Thr-D-Leu-D-Phe-D-Leu-L-Thr(t-Bu)-L-Ser(t-Bu)] | 848852-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-methyl-2-butyryl-D-Phe-cyclo[L-Thr-D-Leu-D-Phe-D-Leu-L-Thr(t-Bu)-L-Ser(t-Bu)]
• 英文别名: (2S)-N-[(2R)-1-[[(3S,6S,9R,12R,15R,18S,19R)-12-benzyl-19-methyl-6-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-9,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-methylbutanamide
• CAS: 848852-92-6
• 化学式: C₅₄H₈₃N₇O₁₁
• 分子量: 1006.29
• InChiKey: FXJQDMBSNHFABA-PZVITOPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-2-butyryl-D-Phe-cyclo[L-Thr-D-Leu-D-Phe-D-Leu-L-Thr(t-Bu)-L-Ser(t-Bu)] 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S)-methyl-2-butyryl-D-Phe-cyclo[L-Thr-D-Leu-D-Phe-D-Leu-L-Thr-L-Ser]
  参考文献：
  名称：

  Kahalalide A及其相关类似物的固相全合成。

  摘要：

  通过在固相上进行全合成来制备海洋天然产物kahalalide A，一种环状二缩肽。使用Kenner磺酰胺安全捕捉接头遵循主链环化策略。通过合成和天然分离的材料的NMR比较，丁酸甲酯侧链的立体化学确定为（S）。合成了几种类似物并测试了抗分枝杆菌活性。结果表明，丝氨酸和苏氨酸残基中的醇官能团很重要，而丁酸甲酯侧链可以被具有增加活性的非手性己酸酯代替。

  DOI：

  10.1021/jm049841x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以15%的产率得到(S)-methyl-2-butyryl-D-Phe-cyclo[L-Thr-D-Leu-D-Phe-D-Leu-L-Thr(t-Bu)-L-Ser(t-Bu)]
  参考文献：
  名称：

  Kahalalide A及其相关类似物的固相全合成。

  摘要：

  通过在固相上进行全合成来制备海洋天然产物kahalalide A，一种环状二缩肽。使用Kenner磺酰胺安全捕捉接头遵循主链环化策略。通过合成和天然分离的材料的NMR比较，丁酸甲酯侧链的立体化学确定为（S）。合成了几种类似物并测试了抗分枝杆菌活性。结果表明，丝氨酸和苏氨酸残基中的醇官能团很重要，而丁酸甲酯侧链可以被具有增加活性的非手性己酸酯代替。

  DOI：

  10.1021/jm049841x