methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate | 56783-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate
• 英文别名: 2-Salicylacrylic acid methyl ester；methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 56783-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RZIXVDVRRKEXJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33.0 °C
• 沸点：
  313.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(2-hydroxybenzyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(methoxymethoxy)benzyl)acrylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d

文献信息

• Synthesis of .alpha.-methylene lactones by reductive amination of .alpha.-formyl lactones. Scope and limitations
  作者：Alan D. Harmon、C. Richard Hutchinson

  DOI：10.1021/jo00912a002

  日期：1975.11
• HARMON A. D.; HUTCHINSON C. R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 24, 3474-3480
  作者：HARMON A. D.、 HUTCHINSON C. R.

  DOI：——

  日期：——
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors
  作者：Anna Nikitjuka、Melita Ozola、Kristaps Krims‐Davis、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1002/cmdc.202300504

  日期：2024.2

  We aimed to design and synthesize 3‐methylenechroman‐2‐one derivatives and test their potency as TrxR1 inhibitors. A convenient and easy‐to‐handle synthetic approach to 3‐methylenechroman‐2‐ones was developed. The in vitro inhibitory activity towards recombinant TrxR1 was determined for the obtained compounds. The most potent representatives exhibited submicromolar TrxR1 inhibition activity (IC₅₀ varied from 0.29 μM to 10.2 μM). Structure‐activity relationship analysis indicates the beneficial role of the substituent at the position C‐6 of the core of chroman‐2‐one, where the derivatives containing halogen are the most active among the scope of compounds obtained. The most potent TrxR1 inhibitor of the series was further examined in in vitro cell‐based assays to assess cytotoxic effects on various cancer cell lines, and to evaluate their influence on cell apoptosis.

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。