N-(adamantan-1-yl)-2-cyanoethanamide | 57277-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-cyanoethanamide
• 英文别名: N-1-adamantyl-2-cyanoacetamide；2-cyano-N-[(3s,5s,7s)-tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-yl]acetamide；N-(1-adamantyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 57277-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: IICCUEKXZRJMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-cyanoethanamide 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-oxo-2 H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物作为潜在抗 MDR 药物的新探索：作为潜在拓扑异构酶 IV 和 DNA 促旋酶抑制剂的设计、合成、抗菌和放射灭菌活性

  摘要：

  由于微生物对抗生素的耐药率不断增加，开发新型抗菌剂已成为必要。评估了所有新的金刚烷衍生物对六种 MDR 临床病原分离物的抗菌活性。结果表明，13 种化合物具有从强效到良好的活性。其中，五个衍生物（6、7、9、14a和14b) 与环丙沙星 (CIP) 和氟康唑 (FCA) 相比，显示出对不同分离物的有效活性（MIC < 0.25 µg/ml 细菌和 <8 µg/ml 真菌）。此外，基于（MBCs 和 MFCs）和时间杀灭试验，强效金刚烷具有杀菌和杀真菌作用。最活跃的金刚烷衍生物7和14b与 CIP 和 FCA 对细菌和真菌分离物表现出 ΣFIC ≤ 0.5 的协同作用。此外，测试的衍生物没有出现拮抗作用。此外，DNA 促旋酶和拓扑异构酶IV酶与化合物6、7、9、14a和14b的相互作用使用体外生化测定和基于凝胶的 DNA 超螺旋抑制方法显示出有效的抗菌活性。DNA旋转酶和拓扑异构酶IV酶的活性显示出化合物7的抑制活性(IC

  DOI：

  10.1002/ddr.21960
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 羰基镁 、 氢溴酸 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-cyanoethanamide
  参考文献：
  名称：

  锰化合物和配合物催化的有机腈与1-溴-和1-羟基金刚烷的Ritter反应

  摘要：

  锰化合物和配合物[MnCl 2，MnBr 2，Mn（OAc）2，Mn（acac）2，Mn（acac）3，Mn 2（CO）10 ]催化有机腈与1-溴和1-的Ritter反应。羟基金刚烷。反应在无酸的水环境中于100–130°C下进行3-5小时，并以75-100％的收率得到N-（金刚烷-1-基）酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110042

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：Taunton, JR. John William

  公开号：US20130035325A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。
• Ultrasound assisted regioselective synthesis of novel adamantyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines in aqueous media and molecular docking and drug likeness studies
  作者：Shunan Kaping、Hakani Daioo Sympli、Labet Bankynmaw Marpna、Anitha Kandasamy、Jai N. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135766

  日期：2023.9

  hybrids in good to excellent yields. The N-(adamantan-1-yl)-3-amino pyrazolo[1,5-a]pyrimidine carboxamide derivatives were successfully identified with the help of spectral and analytical data. X-ray crystallography of ethyl 3-(adamantan-1-ylcarbamoyl)-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate (14c) unambiguously confirmed the formation of the desired hybrid. The results and the findings of the docking

  描述了采用分子杂交技术在超声辐照下多步合成金刚烷基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，其中两个核心生物活性单元-金刚烷胺和吡唑并[1,5- a ]嘧啶模板已被结合成一个新的化学实体。N- (金刚烷-1-基)-3-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺与甲酰化活性质子化合物的超声辐照以良好至优异的产率产生所需的杂化物。N- (金刚烷-1-基)-3-氨基吡唑并[1,5 - a]借助光谱和分析数据成功鉴定了嘧啶甲酰胺衍生物。3-(adamantan-1-ylcarbamoyl)-7-methylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidine-6-carboxylate ( 14c )乙酯的 X 射线晶体学明确地证实了所需杂化物的形成。对接分数的结果和发现表明，活性配体7a和11b表现出最高的结合能，分数分别为 –7.33 Kcal/mol 和 – 8.73 Kcal/mol。配体7a和11b的抑制常数
• US9505766B2
  申请人：——

  公开号：US9505766B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011060440A2

  公开（公告）日：2011-05-19

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.
• Ritter reaction of organic nitriles with 1-bromo- and 1-hydroxyadamantanes catalyzed by manganese compounds and complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、L. F. Khisamova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428011110042

  日期：2011.11

  Manganese compounds and complexes [MnCl2, MnBr2, Mn(OAc)2, Mn(acac)2, Mn(acac)3, Mn2(CO)10] catalyze Ritter reaction of organic nitriles with 1-bromo- and 1-hydroxyadamantanes. The reaction proceeds in water environment in the absence of acids at 100–130°C over 3–5 h and affords N-(adamantan-1-yl)amides in 75–100% yields.

  锰化合物和配合物[MnCl 2，MnBr 2，Mn（OAc）2，Mn（acac）2，Mn（acac）3，Mn 2（CO）10 ]催化有机腈与1-溴和1-的Ritter反应。羟基金刚烷。反应在无酸的水环境中于100–130°C下进行3-5小时，并以75-100％的收率得到N-（金刚烷-1-基）酰胺。