O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose | 124103-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose
• 英文别名: O²,O³;O⁴,O⁵-Diisopropyliden-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose
• CAS: 124103-72-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: OGOZODCDVAWESJ-SKGATTKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 O¹-β-D-glucopyranosyl-O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Ketone Sugar Series. X. The Synthesis of a New Disaccharide, 1-β-Glucosidofructose, and the Structure of Turanose and Melezitose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a028
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 calcium sulfate 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Ketone Sugar Series. X. The Synthesis of a New Disaccharide, 1-β-Glucosidofructose, and the Structure of Turanose and Melezitose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a028

文献信息

• Site‐Selective Direct Intermolecular C(<i>sp</i>³)−H Alkylation of Saccharides and Switching of Reaction Sites by Changing Photocatalysts
  作者：Yanru Li、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/adsc.202300329

  日期：2023.8.10

  compatible with several electron-deficient alkenes and saccharides, and provides C-saccharides in good yields. Furthermore, the monoalkylated product was obtained in excellent yield, even on the gram scale, under TBADT photocatalysis. Applicability was demonstrated by site-selective C(sp3)−H alkylation of glycosyl derivatives. The reactions proceed via a site-selective hydrogen atom transfer between the photocatalyst

  我们利用蒽醌和十钨酸四丁基铵 (TBADT) 的光催化作用，开发了糖与缺电子烯烃的位点选择性分子间 C( sp 3 )−H 烷基化。蒽醌催化的C( sp 3 )−H烷基化的主要反应位点由CH键的弱度决定。通过将光催化剂改为TBADT可以切换反应位点，并且位点选择性由体积较大的TBADT光催化剂和糖类取代基之间的空间位阻控制。该反应与多种缺电子烯烃和糖类相容，并提供C-糖类收率良好。此外，在 TBADT 光催化下，单烷基化产物的产率很高，甚至是克级的。通过糖基衍生物的位点选择性 C( sp 3 )−H 烷基化证明了适用性。该反应通过光催化剂和糖之间的位点选择性氢原子转移进行，产生的碳自由基与缺电子烯烃反应生成烷基化产物。
• Helferich; Steinpreis, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1794,1797
  作者：Helferich、Steinpreis

  DOI：——

  日期：——