O-(4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate | 1078738-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1078738-28-9
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₃N₄O₆
• 分子量: 571.845
• InChiKey: JEDGRTAQKBJJMW-PVIWCNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 O-(4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到allyl 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Type ofd-Mannosamine Glycosyl Donor and Acceptor and their Use for the Preparation of Oligosaccharides Consisting ofd-Mannosamine Units Linked by α(1→4)-Glycosidic Bonds

  摘要：

  在此，我们介绍了三种新的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖结构单元的合成方法，它们有助于制备由δ（1→4）连接的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖单元组成的寡糖。此外，还详细介绍了如何成功利用这些中间体逐步合成相应的三糖。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067197
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-mannopyranoside 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到O-(4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Type ofd-Mannosamine Glycosyl Donor and Acceptor and their Use for the Preparation of Oligosaccharides Consisting ofd-Mannosamine Units Linked by α(1→4)-Glycosidic Bonds

  摘要：

  在此，我们介绍了三种新的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖结构单元的合成方法，它们有助于制备由δ（1→4）连接的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖单元组成的寡糖。此外，还详细介绍了如何成功利用这些中间体逐步合成相应的三糖。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067197