4-苯乙基哌嗪-2-酮 | 23099-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苯乙基哌嗪-2-酮
• 英文名称: 4-(2-phenylethyl)-2-ketopiperazine
• 英文别名: 4-phenethyl-piperazin-2-one；4-phenethylpiperazin-2-one；4-β-Phenylethyl-piperazinon-2；4-(2-phenylethyl)piperazin-2-one
• CAS: 23099-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD08524856
• 分子量: 204.272
• InChiKey: HZMCBPBRQHSZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯乙基哌嗪-2-酮 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-7-yl)-4-phenethylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINONE-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-CARBOLINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的哌嗪基取代的四氢-β-咔啉衍生物，其具有如本文所述的取代基，这些取代基是黑色素浓缩激素（MCH-1）受体拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用方法。

  公开号：

  US20120157469A1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₈N₂O₄ 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到4-苯乙基哌嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  杂合环状类肽的合成及自噬增强子的鉴定。

  摘要：

  环状类肽是多种生物活性的潜在候选者。然而，环状拟肽的应用受到合成困难，大环状拟肽的构象柔韧性以及主链中缺乏仲酰胺的限制。本文中，开发了用于合成中小型环状杂合类肽的优美方法。N-（2-氨基乙基）甘氨酸单体中的αN-烷基和αN-酰基取代基分别强制分子内和分子间环化形成稳定的六元和十二元环状产物。NMR研究表明，六元和十二元环状类肽中的分子间和分子内氢键分别存在。环状类肽库的筛选导致鉴定潜在的候选物，该候选物增强了活细胞模型中货物的自噬降解。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300343

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• AZABICYCLOALKANE-INDOLE AND AZABICYCLOALKANE-PYRROLO-PYRIDINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20110003737A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Novel MCH-1 receptor antagonists are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including obesity, anxiety, depression, non-alcoholic fatty liver disease, and psychiatric disorders. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  揭示了新型MCH-1受体拮抗剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括肥胖、焦虑、抑郁、非酒精性脂肪肝病和精神障碍。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• TETRAHYDRO-AZACARBOLINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF
  申请人：SURMAN Matthew D.

  公开号：US20120157460A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to tetrahydro-azacarboline derivatives of formula (I): having the substituents as described herein which are melanin-concentrating hormone (MCH-1) receptor antagonists. The present invention also relates to pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof.

  本发明涉及式(I)的四氢-吖啶咔啉衍生物，其具有如本文所述的取代基，这些取代基是黑素浓缩激素（MCH-1）受体拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Non-Piperazine Analogues of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- and 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines as Dopamine Transporter Inhibitors
  作者：Sung-Woon Choi、David R. Elmaleh、Robert N. Hanson、Alan J. Fischman

  DOI：10.1021/jm990161h

  日期：1999.9.1

  A series of novel diamine, amine-amide, and piperazinone analogues of N-[2-(bisarylmethoxy)ethyl]-N'-(phenylpropyl)piperazines, GBR 12909 and 12935, were synthesized and evaluated as inhibitors of presynaptic monoamine neurotransmitter transporters. The primary objective of the study was to determine the structural requirements for selectivity of ligand binding and potency for neurotransmitter reuptake

  合成了一系列新型的N- [2-（双芳基甲氧基）乙基] -N'-（苯丙基）哌嗪二胺，胺-酰胺和哌嗪酮类似物GBR 12909和12935，并将其评估为突触前单胺神经递质转运蛋白的抑制剂。该研究的主要目的是确定配体结合的选择性和抑制神经递质再摄取的能力的结构要求。通常，目标化合物保留了转运蛋白的亲和力。然而，结构变化对再摄取抑制和转运蛋白选择性产生了显着影响。例如，通过用N，N'-二甲基丙基二胺部分代替GBR结构中的哌嗪环而制备的类似物在去甲肾上腺素（NE）转运蛋白位点（例如4和5）显示出增强的结合和再摄取抑制选择性。其中酰胺氮原子连接到GBR分子的芳烷基部分的同类物显示出中等的亲和力（K（i）= 51-61 nM）和对多巴胺转运蛋白（DAT）位点的选择性。相反，与哌嗪环的任一氮原子（例如25和27）相邻的羰基的引入不能很好地耐受。从制备的化合物中，选择类似物16用于进一步评估。使用该同类物，可卡因以20
• Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline MCH-1 antagonists, methods of making, and uses thereof
  申请人：Surman Matthew D.

  公开号：US08697700B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  The present invention relates to piperazinone-substituted tetrahydrocarboline derivatives of formula (I): having the substituents as described herein which are melanin-concentrating hormone (MCH-1) receptor antagonists. The present invention also relates to pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof.

  本发明涉及一种化合物，其为哌嗪酮取代的四氢-β-咔啉衍生物，其化学式为（I）：其中所述的取代基为具有抗黑色素浓聚激素（MCH-1）受体拮抗剂作用的描述。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用的方法。