4-苯乙基哌啶盐酸盐 | 142628-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-苯乙基哌啶盐酸盐
• 中文别名: 4-(2-苯乙基)哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-(2-phenylethyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-phenethylpiperidine hydrochloride；4-Phenaethyl-piperidin; Hydrochlorid；4-(2-phenylethyl)piperidine;hydrochloride
• CAS: 142628-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N*ClH
• 分子量: 225.762
• InChiKey: LSQATMKHORVIFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-152 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯乙基哌啶盐酸盐 、 6-(氯乙酰基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 在 磷酸酐 盐酸 、 Potassium borohydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-dihydro-2-oxo-1H-quinolin-6-yl)-2-[4-(2-phenylethyl)piperidin-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-(3,4-dihydro-2-oxo-1H-quinolin-6-yl)-2-[4-(2-phenylethyl)piperidin-1-yl]e

  摘要：

  通式为(I)的乙醇或乙酮衍生物，其中X代表CO或CHOH，或者是酸的加成盐，当X代表CHOH时，以纯对映体形式或对映体混合物形式存在，可用于治疗和预防脑部疾病。

  公开号：

  US05212181A1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzo[b]selenophen-2-yl-pyridine 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 4-苯乙基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Reaction of α- and γ-Stilbazoles with Selenium Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a032

文献信息

• Stereoselective Activity of 1-Propargyl-4-styrylpiperidine-like Analogues That Can Discriminate between Monoamine Oxidase Isoforms A and B
  作者：Damijan Knez、Natalia Colettis、Luca G. Iacovino、Matej Sova、Anja Pišlar、Janez Konc、Samo Lešnik、Josefina Higgs、Fabiola Kamecki、Irene Mangialavori、Ana Dolšak、Simon Žakelj、Jurij Trontelj、Janko Kos、Claudia Binda、Mariel Marder、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01886

  日期：2020.2.13

  . While the cis isomers are potent human MAO-A inhibitors, the trans analogues selectively target only the MAO-B isoform. The inhibition was studied by kinetic analysis, UV-vis spectrum measurements, and X-ray crystallography. The selective inhibition of the MAO-A and MAO-B isoforms was confirmed ex vivo in mouse brain homogenates, and additional in vivo studies in mice show the therapeutic potential

  最近，这种酶活性与心血管疾病，神经疾病和肿瘤疾病之间的相关性加剧了人们对单胺氧化酶（MAOs）兴趣的兴起。这促进了对选择性MAO-A和MAO-B抑制剂的更多研究。在这里，我们阐明了如何通过顺式和反式1-炔丙基-4-苯乙烯基哌啶的几何异构体实现对MAO-A和MAO-B的选择性抑制。尽管顺式异构体是有效的人MAO-A抑制剂，但反式类似物仅选择性靶向MAO-B同工型。通过动力学分析，UV-可见光谱测量和X射线晶体学研究了抑制作用。在小鼠脑匀浆中离体证实了对MAO-A和MAO-B同工型的选择性抑制，小鼠中的其他体内研究表明1-炔丙基-4-苯乙烯基哌啶对中枢神经系统疾病的治疗潜力。这项研究代表了顺式/反式异构体立体选择性活性的独特案例，可以区分结构上相关的酶同工型。
• Phenylindole derivatives as 5-HT2A receptor ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06486153B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  A class of tryptamine analogues bearing an optionally substituted phenyl nucleus at the 2-position are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse neurological conditions, including psychotic disorders such as schizophrenia.

  一类在2位携带可选择取代的苯环核的色胺类似物是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在药物代理方面具有用处，特别是在治疗和/或预防不良神经病症方面，包括精神分裂症等精神障碍。
• CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives
  作者：Shinichi Imamura、Yuji Ishihara、Taeko Hattori、Osamu Kurasawa、Yoshihiro Matsushita、Yoshihiro Sugihara、Naoyuki Kanzaki、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Shohei Hashiguchi

  DOI：10.1248/cpb.52.63

  日期：——

  A novel lead compound, N-3-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]propyl}-1-methyl-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide (1), was identified as a CCR5 antagonist by high-throughput screening using [125I]RANTES and CCR5-expressing CHO cells. The IC50 value of 1 was 1.9 μM. In an effort to improve the binding affinity of 1, a series of 5-oxopyrrolidine-3-carboxamides was synthesized. Introduction of 3,4-dichloro substituents to the central phenyl ring (10i, IC50=0.057 μM; 11b, IC50=0.050 μM) or replacing the 1-methyl group of the 5-oxopyrrolidine moiety with a 1-benzyl group (12e, IC50=0.038 μM) was found to be effective for improving CCR5 affinity. Compound 10i, 11b, and 12e also inhibited CCR5-using HIV-1 envelope-mediated membrane fusion with IC50 values of 0.44, 0.19, and 0.49 μM, respectively.

  一种新型的铅化合物N-3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺（1）通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力，合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基（10i，IC50=0.057 μM；11b，IC50=0.050 μM）或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团（12e，IC50=0.038 μM）被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。
• Indazole derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05665732A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  A class of chemical compounds comprising a 1-H-indazole moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked via the 3-position of the indazole moiety by a methylene group, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia. In formula (I) R represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, Q represents a moiety of formula Qa, Qb, or Qc. ##STR1##

  这类化合物包括1-H-吲唑基团和取代杂环基团，通过吲唑基团的3位连接一个亚甲基组，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗和/或预防多巴胺系统紊乱，特别是精神分裂症方面具有用处。在式（I）中，R代表氢或C.sub.1-6烷基，Q代表式Qa、Qb或Qc的基团。
• Pyridyl Non-Aromatic Nitrogen-Containing Heterocyclic-1-Carboxylate Compound
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20100009971A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A novel pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate compound or its pharmaceutically acceptable salt has a potent FAAH-inhibitory activity. Further, the pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate compound of the present disclosure is also useful in the treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain.

  一种新型的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯化合物或其药学上可接受的盐具有强效的FAAH抑制活性。此外，本公开的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯化合物也可用于治疗尿频、尿失禁、过度活跃的膀胱和/或疼痛。