allyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate | 898543-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 898543-62-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CIZRKQANBJWJFL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-((pyridin-3-ylmethyl)amino)pentan-2-yl (R/S)-1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Structure–Activity Relationships of Novel Inhibitors of the Macrophage Infectivity Potentiator (Mip) Proteins of Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, and Burkholderia pseudomallei

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00458
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Cyclic Depsipeptide Viequeamide A
  作者：Dongyu Wang、Shanshan Song、Ye Tian、Youjun Xu、Zehong Miao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/np4001027

  日期：2013.5.24

  The first total synthesis of viequeamide A, a natural cyclic depsipeptide isolated from a marine button cyanobacterium, was achieved with the N-Me-Val–Thr peptide bond as the final macrocyclization site. The synthetic product gave nearly identical spectroscopic data to that reported for the natural product.

  viequeamide A的第一个全合成，是从海洋纽扣蓝细菌分离的天然环状二肽，以N-Me-Val-Thr肽键作为最终的大环化位点而实现的。合成产物的光谱数据与天然产物报道的几乎相同。
• Self-Assembly of Amylin(20–29) Amide-Bond Derivatives into Helical Ribbons and Peptide Nanotubes rather than Fibrils
  作者：Ronald C. Elgersma、Tania Meijneke、George Posthuma、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/chem.200501374

  日期：2006.5.3

  extent were able to inhibit fibril growth of native amylin(20-29). However, two of the amylin peptides were able to form large supramolecular assemblies, like helical ribbons and peptide nanotubes, in which beta-sheet formation was clearly absent. This was quite unexpected since these peptides have been designed as soluble beta-sheet breakers for disrupting the characteristic hydrogen-bonding network of

  蛋白质或多肽的不受控制的聚集对于健康生物体中的正常细胞过程可能是有害的。形成这些淀粉样蛋白沉积物的蛋白质或多肽的一级序列不同，但共有一个共同的结构基序：（反）平行β折叠。一种公认的干扰β-折叠形成的方法是设计可溶的β-折叠肽以破坏氢键网络。这最终导致聚集体或原纤维的分解。在这里，我们描述了几种骨架修饰的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物的合成，光谱分析和聚集行为，通过电子显微镜成像。发现这些胰岛淀粉样多肽衍生物不能形成原纤维，并且在一定程度上能够抑制天然胰岛淀粉样蛋白的纤维生长（20-29）。然而，胰岛淀粉样多肽中的两个能够形成大的超分子组装体，例如螺旋带和肽纳米管，其中明显不存在β-折叠。这是完全出乎意料的，因为这些肽已被设计为可溶的β-折叠阻滞剂，用于破坏（反）平行β-折叠的特征性氢键网络。发现新设计的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物中增加的疏水性和必需氨基酸侧链的存在是自组装成螺旋
• Total Synthesis of the GRP78-Downregulatory Macrolide (+)-Prunustatin A, the Immunosuppressant (+)-SW-163A, and a JBIR-04 Diastereoisomer That Confirms JBIR-04 Has Nonidentical Stereochemistry to (+)-Prunustatin A
  作者：Soraya Manaviazar、Peter Nockemann、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01235

  日期：2016.6.17

  A unified total synthesis of the GRP78-downregulator (+)-prunustatin A and the immunosuppressant (+)-SW-163A based upon [1 + 1 + 1 + 1]-fragment condensation and macrolactonization between O(4) and C(5) is herein described. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to set the C(2) stereocenter present in both targets. In like fashion, coupling of the (+)-prunustatin A macrolide amine with benzoic

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。
• [EN] MIP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MIP
  申请人：DMTC LTD

  公开号：WO2023178378A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  The present disclosure generally relates to pipecolic acid derived compounds, in particular pipecolic acid derived compounds of Formula (I), and to formulations and compositions comprising the same. The present disclosure also relates to methods and uses of these compounds, compositions and/or formulations in treating and/or preventing a disease or condition mediated by a pathogen which is responsive to inhibition of macrophage infectivity potentiator (Mip) proteins, and/or a disease or condition mediated in which Mip protein is a virulence factor.

  本公开一般涉及哌啶醇酸衍生化合物，特别是式(I)的哌啶醇酸衍生化合物，以及包含这些化合物的制剂和组合物。本公开还涉及这些化合物、组合物和/或制剂在治疗和/或预防由病原体介导的疾病或病症中的方法和用途，病原体对巨噬细胞感染性增效剂（Mip）蛋白的抑制反应敏感，和/或Mip蛋白是毒力因子的疾病或病症介导。