1-(trans-2-cinnamyl)-2-methylindoline | 476354-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(trans-2-cinnamyl)-2-methylindoline
• 英文别名: 2-methyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 476354-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: TZZCGMIEFZMYRQ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trans-2-cinnamyl)-2-methylindoline 在 10percent Pd/C 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-methyl-7-(3-phenylpropyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基苯胺刚性衍生物光环化中的熵控制非对映选择性。

  摘要：

  选择了o-烯丙胺的两个刚性衍生物，即8-烯丙基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（1b）和7-（反式-2-肉桂基）-2-甲基吲哚（1c）。作为研究光环化过程潜在的立体选择性的合适系统。1b的光解反应生成非对映异构的亚油苷4（反式/顺式）的混合物，而1c产生4（反式/顺式）和四氢吡咯并[3,2,1-hi吲哚衍生物5（反式/顺式）的混合物。为了揭示非对映选择性是否可能取决于熵，已在几个温度下对1b和1c进行了光解。在两种情况下，当将ln（k（t）/ k（c））（由非对映异构体过量计算出的相对反应速率常数）相对于温度作图时，都可以观察到线性关系。然而，

  DOI：

  10.1021/jo020355w
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 2-甲基吲哚啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(trans-2-cinnamyl)-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基苯胺刚性衍生物光环化中的熵控制非对映选择性。

  摘要：

  选择了o-烯丙胺的两个刚性衍生物，即8-烯丙基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（1b）和7-（反式-2-肉桂基）-2-甲基吲哚（1c）。作为研究光环化过程潜在的立体选择性的合适系统。1b的光解反应生成非对映异构的亚油苷4（反式/顺式）的混合物，而1c产生4（反式/顺式）和四氢吡咯并[3,2,1-hi吲哚衍生物5（反式/顺式）的混合物。为了揭示非对映选择性是否可能取决于熵，已在几个温度下对1b和1c进行了光解。在两种情况下，当将ln（k（t）/ k（c））（由非对映异构体过量计算出的相对反应速率常数）相对于温度作图时，都可以观察到线性关系。然而，

  DOI：

  10.1021/jo020355w

文献信息

• Entropy-Controlled Diastereoselectivity in the Photocyclization of Rigid Derivatives of <i>o</i>-Allylaniline
  作者：Otman Benali、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos、Salvador Gil

  DOI：10.1021/jo020355w

  日期：2002.11.1

  o-allylaniline, namely 8-allyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (1b) and 7-(trans-2-cinnamyl)-2-methylindoline (1c), have been chosen as suitable systems to study the potential stereoselectivity of the photocyclization process. Photolysis of 1b leads to a mixture of diastereomeric lilolidines 4 (trans/cis), while 1cproduces a mixture of 4 (trans/cis) and the tetrahydropyrrolo[3,2,1-hi]indole derivatives 5 (trans/cis)

  选择了o-烯丙胺的两个刚性衍生物，即8-烯丙基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（1b）和7-（反式-2-肉桂基）-2-甲基吲哚（1c）。作为研究光环化过程潜在的立体选择性的合适系统。1b的光解反应生成非对映异构的亚油苷4（反式/顺式）的混合物，而1c产生4（反式/顺式）和四氢吡咯并[3,2,1-hi吲哚衍生物5（反式/顺式）的混合物。为了揭示非对映选择性是否可能取决于熵，已在几个温度下对1b和1c进行了光解。在两种情况下，当将ln（k（t）/ k（c））（由非对映异构体过量计算出的相对反应速率常数）相对于温度作图时，都可以观察到线性关系。然而，