2-bromo-N-(3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazol-5-yl) acetamide | 1314241-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-N-(3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazol-5-yl) acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
• CAS: 1314241-22-9
• 化学式: C₁₄H₅BrCl₂F₆N₄O₂S
• 分子量: 558.086
• InChiKey: IZIFMVKLQQJWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁胺 、 2-bromo-N-(3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazol-5-yl) acetamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazol-5-yl) (2-(tributylammonio)-acetyl)amide
  参考文献：
  名称：

  基于Fipronil作为潜在的双目标杀虫剂的新型苯基吡唑内盐的发现。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于氟虫腈的新型苯基吡唑内盐衍生物，以寻找双靶标杀虫剂。这些化合物旨在针对烟碱乙酰胆碱受体和γ-氨基丁酸受体的两个家族。对小菜蛾的新化合物的杀虫活性（小菜蛾）进行了评估。生物测定的结果表明，大多数内盐显示出中等至高的活性，其中含有喹啉的苯基吡唑内盐具有优异的生物活性。先前的结构-活性关系研究表明，适当的季铵盐结构对于苯基吡唑内盐的生物活性至关重要，这有助于暴露阳离子氮与受体（例如烟碱乙酰胆碱受体）结合并可能相互作用通过氢键和合作的π-π相互作用与受体结合。目前的工作表明，苯基吡唑内盐的杀虫效力为开发新型双靶苯基吡唑杀虫剂提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jf405512e
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 氟虫腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-bromo-N-(3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazol-5-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于Fipronil作为潜在的双目标杀虫剂的新型苯基吡唑内盐的发现。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于氟虫腈的新型苯基吡唑内盐衍生物，以寻找双靶标杀虫剂。这些化合物旨在针对烟碱乙酰胆碱受体和γ-氨基丁酸受体的两个家族。对小菜蛾的新化合物的杀虫活性（小菜蛾）进行了评估。生物测定的结果表明，大多数内盐显示出中等至高的活性，其中含有喹啉的苯基吡唑内盐具有优异的生物活性。先前的结构-活性关系研究表明，适当的季铵盐结构对于苯基吡唑内盐的生物活性至关重要，这有助于暴露阳离子氮与受体（例如烟碱乙酰胆碱受体）结合并可能相互作用通过氢键和合作的π-π相互作用与受体结合。目前的工作表明，苯基吡唑内盐的杀虫效力为开发新型双靶苯基吡唑杀虫剂提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jf405512e

文献信息

• Interactions of Fipronil within Fish and Insects: Experimental and Molecular Modeling Studies
  作者：Bo Zhang、Lei Zhang、Lujue He、Xiaodong Yang、Yali Shi、Shaowei Liao、Shan Yang、Jiagao Cheng、Tianrui Ren

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00573

  日期：2018.6.13

  chromatography, fluorescent-labeled binding assays, and molecular modeling were integrated to explore the binding of fipronil to GABARs in fish (Aristichthys nobilis) and insects (Musca domestica). Affinity chromatography revealed that fipronil acts on two different subunits of GABARs in fish and M. domestica. Moreover, fluorescence assays revealed that fipronil exhibits similar affinity to the two GABARs. The

  Fipronil是一种有效的苯基吡唑杀虫剂，可作用于昆虫的γ-氨基丁酸（GABA）受体（GABAR），对哺乳动物的毒性低，但对鱼类等非目标生物的毒性高。为了开发新型有效的低毒杀虫剂，有必要在分子靶标水平上确定详细的毒性机理。在这项工作中，包括亲和色谱，荧光标记的结合测定和分子建模在内的方法被整合在一起，以探索鱼腥草（Aristichthys nobilis）和昆虫（Musca domestica）中氟虫腈与GABARs的结合。亲和色谱法表明，氟虫腈作用于GABARs的两个不同的亚单位在鱼和家蝇。此外，荧光分析显示氟虫腈对两个GABARs表现出相似的亲和力。氟虫腈与A. nobilis GABAR结合的K d和B max分别为346±6 nmol / L和40.6±3.5 pmol / mg蛋白质。和ķ d和乙最大的氟虫腈结合在GABAR家蝇脑分别为109±9nm的和，分别21.3±2.5皮
• 多取代苯基吡唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：王泊理

  公开号：CN107629005A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种多取代苯基吡唑衍生物及其制备方法和在制作杀虫剂中的应用，其结构为：所述多取代苯基吡唑衍生物杀虫效果优于或相当于市场现有商品化农药。这一类化合物可用于农业、林业或卫生害虫的防治，尤其是抗药性害虫的防治，其制备方法收率高、步骤少、操作简单。