1-{4-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]phenyl}-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enone | 1385032-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-{4-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]phenyl}-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enone
• 英文别名: 1-{4-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]phenyl}-3-(4-chlorophenyl)propen-1-one；1-[4-[[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1385032-19-8
• 化学式: C₃₀H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 496.993
• InChiKey: MHSIKENUTMVFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-{4-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]phenyl}-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazonyloxy-based chalcones

  摘要：

  以 4-(环氧乙烷-2-基甲氧基)-9H-咔唑和对氨基苯乙酮为起始原料，合成了一系列 12 个 1-{4-[3-(9H-咔唑-4-基氧基)-2-羟基丙氨基]-苯基}-3-(取代芳基)-丙烯酮。查耳酮的合成采用碱催化剂。利用傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和光谱分析对它们进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0668-9

文献信息

• Microbial evolution of carbazonyloxy-based chalcones
  作者：M. H. Malani、B. Z. Dholakiya

  DOI：10.1007/s11164-012-0915-0

  日期：2014.1

  The Claisen–Schmidt condensation reaction was carried out between a carbazol-based acetyl group and various aldehydes. Reaction was performed in metal alkoxide as a alkali homogenous catalyst. A series of 12 1-4-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxy-propylamino]-phenyl}-3-(substituted aryl)-propenone were synthesized and characterized using FTIR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy analysis. Synthesized compounds were tested against bacteria and fungi strains.

  以咔唑为基础的乙酰基与各种醛之间发生了克莱森-施密特缩合反应。反应在作为碱均相催化剂的金属氧化物中进行。合成了一系列 12 1-4-[3-(9H-咔唑-4-基氧基)-2-羟基-丙基氨基]-苯基}-3-（取代芳基）-丙烯酮，并利用傅里叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱分析对其进行了表征。合成的化合物对细菌和真菌菌株进行了测试。