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(E)-diethyl [3-(3-methoxyphenyl)allyl] phosphate | 1435743-60-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(E)-diethyl [3-(3-methoxyphenyl)allyl] phosphate
英文别名
diethyl [(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl] phosphate
(E)-diethyl [3-(3-methoxyphenyl)allyl] phosphate化学式
CAS
1435743-60-4
化学式
C14H21O5P
mdl
——
分子量
300.292
InChiKey
ZVYWIZFLMAGKNW-VQHVLOKHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    407.9±38.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    54
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-diethyl [3-(3-methoxyphenyl)allyl] phosphate2-(buta-2,3-dien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 C57H65N2O3S 、 copper(l) chloridelithium tert-butoxide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 2.0h, 以71%的产率得到(R,Z)-2-(5-(3-methoxyphenyl)hepta-2,6-dien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
    参考文献:
    名称:
    铜氢化物催化的对映选择性工艺与硼酸亚伦酯。面向目标的综合中的机制细微差别、范围和效用
    摘要:
    通过有效和立体选择性地生成多官能化合物的转化,大大促进了复杂生物活性分子的合成。然而,设计这样的过程并不容易,尤其是当所需的路线与固有的有利反应曲线背道而驰时。此外,除了高效和立体选择性外,生成的产品可以轻松地进行立体发散修饰也很重要。在这里,我们介绍了一种催化过程,该过程通过结合烯基硼酸酯、氢化物和烯丙基磷酸酯来提供通用且难以获得的有机硼实体。必须解决两个独特的选择性问题:避免 Cu-H 络合物与烯丙基磷酸酯的快速副反应,同时促进将其添加到烯丙基硼酸酯而不是常用的硼-铜交换。该方法的效用通过对 pumiliotoxin B(强直性、强心性)线性片段的简明制备以及 Netamine C(一种抗肿瘤和抗疟疾天然产物家族的成员)的对映选择性合成和结构确认来证明。后一条路线的完成需要以下值得注意的发展:(1)将末端烯烃转化为单取代炔烃的两步全催化序列;(2) 催化SN2'-和对映选择性烯丙基取代方法,涉及温和的烷基卤化锌试剂;(3)
    DOI:
    10.1021/jacs.9b05465
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    串联钯和异硫脲中继催化:通过烯丙基胺化和[2,3]-正向重排对映选择性合成α-氨基酸衍生物
    摘要:
    已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案,用于从容易获得的N,N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂(FurCat)来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时,该方法最有效,并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下,在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。
    DOI:
    10.1021/jacs.7b05619
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文献信息

  • Asymmetric Catalysis with Silicon-Based Cuprates: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution of Linear Precursors
    作者:Alexander Hensel、Martin Oestreich
    DOI:10.1002/chem.201501371
    日期:2015.6.15
    linear allylic phosphates that makes use of catalytically generated cuprate‐type silicon nucleophiles is reported. The method relies on soft bis(triorganosilyl) zincs as silicon pronucleophiles that are prepared in situ from the corresponding hard lithium reagents by transmetalation with ZnCl2. With a preformed chiral N‐heterocyclic carbene–copper(I) complex as catalyst, exceedingly high enantiomeric excesses
    据报道,利用催化生成的酸盐型亲核试剂,对线性和烯丙基磷酸的对映体和区域选择性烯丙基甲硅烷基化。该方法依赖于软双(三有机甲硅烷基)作为原核亲核体,其是通过与相应的硬试剂通过用ZnCl 2进行属转移而原位制备的。用预先形成的手性N-杂环卡宾-(I)络合物作为催化剂,可获得极高的对映体过量。新方法优于使用硼试剂作为亲核来源的现有方法。
  • Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Allyl Phosphates with Stable Perfluoroalkylzinc Reagents
    作者:Lihua Liu、Xifei Bao、Hua Xiao、Junlan Li、Feifan Ye、Chaoqin Wang、Qinhua Cai、Shilu Fan
    DOI:10.1021/acs.joc.8b02432
    日期:2019.1.4
    copper-catalyzed cross-coupling of allyl phosphates with stable perfluoroalkylzinc reagents has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency, good functional group tolerance, and high regio- and stereoselectivities and provides general, straightforward, and useful access to allyl-perfluoroalkyl compounds. Preliminary mechanistic studies reveal that the allyl
    已经开发了一种通用且实用的方法,用于将磷酸丙酯与稳定的全氟烷基锌试剂进行催化的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行,具有较高的效率,良好的官能团耐受性以及较高的区域和立体选择性,并提供了通向烯丙基全氟烷基化合物的一般,直接和有用的途径。初步的机理研究表明,烯丙基中间体可能参与了催化循环。
  • Asymmetric Synthesis of α-Chiral Allylic Silanes by Enantioconvergent γ-Selective Copper(I)-Catalyzed Allylic Silylation
    作者:Lukas B. Delvos、Devendra J. Vyas、Martin Oestreich
    DOI:10.1002/anie.201300648
    日期:2013.4.22
    way: Regio‐ and enantioselective allylic substitution with a silicon nucleophile generated by copper(I)‐catalyzed SiB bond activation provides direct access to α‐chiral allylic silanes from linear acceptors. The enantioconvergent catalysis employing McQuade's six‐membered N‐heterocyclic‐carbene–copper(I) catalyst is applicable to aryl‐ and alkyl‐substituted allylic phosphates (see scheme).
    γ方式:由(I)催化的SiB键活化产生的亲核试剂对区域和对映体选择性烯丙基取代可从线性受体直接进入α-手性烯丙基硅烷。使用McQuade的六元N-杂环卡宾-(I)催化剂的对映体收敛催化作用适用于芳基和烷基取代的烯丙基磷酸酯(参见方案)。
  • Silylative Cyclopropanation of Allyl Phosphates with Silylboronates
    作者:Ryo Shintani、Ryuhei Fujie、Momotaro Takeda、Kyoko Nozaki
    DOI:10.1002/anie.201403726
    日期:2014.6.16
    A potassium‐bis(trimethylsilyl)amide‐mediated cyclopropanation of allyl phosphates with silylboronates has been developed. Unlike the reported copper‐catalyzed allylic substitution reactions, the nucleophile selectively attacks at the β‐position of the allylic substrates under the present reaction conditions. The mechanism of this process has also been investigated, thus indicating the involvement
    已经开发了一种由(双(三甲基甲硅烷基)酰胺介导的烯丙基磷酸酯与甲硅烷硼酸酯环丙烷化反应)。与报道的催化的烯丙基取代反应不同,亲核试剂在当前反应条件下选择性攻击烯丙基底物的β位置。还已经研究了该过程的机理,从而表明甲硅烷物质作为活性亲核组分的参与。
  • Aerobic Allylic Amination Catalyzed by a Pd(OAc)<sub>2</sub>/P(OPh)<sub>3</sub> System with Low Catalyst Loading
    作者:Taiga Yurino、Sunaho Saito、Mizuki Ichihashi、Takeshi Ohkuma
    DOI:10.1021/acs.joc.1c02768
    日期:2022.3.4
    A Pd(OAc)2/P(OPh)3 combination catalyzed Tsuji–Trost-type allylic amination under aerobic conditions. Both aromatic and aliphatic secondary amines were transformed into the corresponding allylic amines with a tiny amount of the catalyst system (typically 0.02 mol % Pd), only when allylic phosphates were employed as electrophiles. Other typical electrophiles, such as allylic acetate and carbonate, were
    Pd(OAc) 2 /P(OPh) 3组合在有氧条件下催化辻-特罗斯特型烯丙基胺化。仅当使用烯丙基磷酸盐作为亲电子试剂时,芳族和脂肪族仲胺都可通过少量催化剂体系(通常为 0.02 mol% Pd)转化为相应的烯丙基胺。其他典型的亲电子试剂,例如乙酸烯丙酯碳酸酯,具有轻微的反应性。机械实验表明,原位形成的 Pd(0) 配合物 Pd[P(OPh) 3 ] 3是一种活性物质。
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