(2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2-methoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 1172122-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2-methoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• CAS: 1172122-54-1
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 462.704
• InChiKey: CIJUFURAWKMKLL-IAGSGBQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2-methoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methoxy-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2-methoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 、 (2S,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2-methoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010