N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 117901-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)uracil；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117901-66-3
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 572.528
• InChiKey: MKOIUBRXGQEIQG-UUUUBVMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到N-(β-D-ribofuranosyloxy)uracil
  参考文献：
  名称：

  高压合成核苷“ CON”类似物的方法

  摘要：

  β-D-呋喃呋喃核糖基-1尿嘧啶和羟基-1尿嘧啶及三-O-苯甲酰-2,3,5核呋喃核糖核酸的合成

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85059-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of "C-O-N" Analogues of Nucleosides via the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯作为偶联剂的存在下，适当的环状 N-羟基化合物 4 与三种具有代表性的核呋喃糖衍生物 3 反应，制备出了一些 N-O 核苷 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27710

文献信息

• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。
• GROCHOWSKI, EDWARD;STEPOWSKA, HALSZKA;SALANSKI, PIOTR;JURCZAK, JANUSZ, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 244-246
  作者：GROCHOWSKI, EDWARD、STEPOWSKA, HALSZKA、SALANSKI, PIOTR、JURCZAK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——