N-ξ-D-glucopyranose-2-yl-glycine | 71887-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ξ-D-glucopyranose-2-yl-glycine
• 英文别名: 2-(Carboxymethyl-amino)-2-desoxy-ξ-D-glucopyranose；N-ξ-D-Glucopyranose-2-yl-glycin；N-D-Glucose-2-yl-glycin；2-Desoxy-2-carboxy-methylamino-D-glucose；2-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]acetic acid
• CAS: 71887-65-5；71887-66-6；150909-51-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₇
• 分子量: 237.21
• InChiKey: XKXOILAMZXXYFO-ZQLGFOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ξ-D-glucopyranose-2-yl-glycine 在 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2-(carboxymethyl-amino)-2-deoxy-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  Heyns et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1374,1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 N-ξ-D-glucopyranose-2-yl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Bister, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 217,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHETIC GLYCOAMINES AND METHODS FOR THEIR USE, ALONE OR IN COMBINATION WITH OTHER THERAPIES, THAT AFFECT CELL ADHESION, INHIBIT CANCER CELL GROWTH AND METASTASIS, AND INDUCE APOPTOSIS<br/>[FR] GLYCOAMINES SYNTHETIQUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION, SEULES OU COMBINEES A D'AUTRES THERAPIES, SERVANT A INFLUENCER L'ADHESION CELLULAIRE, A INHIBER LA CROISSANCE ET LA METASTASE DE CELLULES CANCEREUSES ET A PROVOQUER L'APOPTOSE
  申请人：GLINSKII, Guennadi, V.

  公开号：WO1999053930A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) A class of molecules and methods that alter cell adhesion, inhibit growth of cancer cells and metastasis, and induce apoptosis both alone and in combination with standard cancer therapies is disclosed. A method according to the present invention comprises bringing cells into contact with compounds that comprise an amine linked to a carbohydrate wherein the amine and the carbohydrate are linked to form a compound chosen from the group consisting of Schiff bases, N-glycosides, esters, and Amadori products. The carbohydrate is preferably a monosaccharide or a small oligosaccharide. The carbohydrate and amine sub-units may be chemically modified. The carbohydrate sub-unit is preferably a pentose such as arabinose, xylose, ribose, ribulose, a hexose such as fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose, or a disaccharide based on two of the above such as maltose, lactose, maltulose, or lactulose. A method according to the present invention further comprises bringing cells into contact with the compounds described above before, during, or after administration of another cancer therapy.(FR) L'invention concerne un catégorie de molécules et des procédés servant à modifier l'adhésion cellulaire, à inhiber la croissance et la métastase de cellules cancéreuses et à provoquer l'apoptose à la fois seuls ou combinés à des thérapies classiques anticancer. Un procédé consiste à mettre des cellules en contact avec des composés contenant une amine liée à un glucide, de manière à constituer un composé sélectionné dans le groupe comprenant des bases de Schiff, des N-glycosides, des esters et des produits d'Amadori. Ce glucide est, de préférence, un monosaccharide ou un petit oligosaccharide. Les sous-unités du glucide et de l'amine peuvent être modifiées chimiquement. La sous-unité du glucide est, de préférence, un pentose, tel qu'arabinose, xylose, ribose, ribulose, un hexose, tel que fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose ou un disaccharide basé sur deux des sous-unités énoncées ci-dessus, tel que maltose, lactose, maltulose ou lactulose. Un procédé consiste, de plus, à mettre des cellules en contact avec les composés énoncés ci-dessus avant, pendant ou après l'administration d'une autre thérapie anticancer.

  本发明涉及一类分子和方法，能够改变细胞黏附、抑制癌细胞生长和转移，并诱导细胞凋亡，单独或与标准癌症治疗联合使用。一种根据本发明的方法包括将细胞与包含连接有糖的胺基团的化合物接触，其中胺基团和糖通过形成 Schiff 基、N-糖苷、酯或 Amadori 产物中的任一化合物链接。优选地，所述糖是单糖或小寡糖。糖和胺单元可以进行化学修饰。优选地，糖单元为戊糖（如阿拉伯糖、木糖、核糖、核酮糖）、己糖（如果糖、脱氧果糖、半乳糖、葡萄糖、甘露糖、塔罗糖、鼠李糖），或基于上述两种的二糖（如麦芽糖、乳糖、麦芽低聚糖或乳果糖）。本发明的方法还包括在给予另一种癌症治疗之前、期间或之后，将细胞与所述化合物接触。
• Anet, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 193,196
  作者：Anet

  DOI：——

  日期：——
• Heyns; Breuer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2750,2759
  作者：Heyns、Breuer

  DOI：——

  日期：——
• Heyns; Roeper; Roeper, Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, # 11, p. 940 - 941
  作者：Heyns、Roeper、Roeper、Meyer

  DOI：——

  日期：——