4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxide | 1203929-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxide
• CAS: 1203929-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: RCRUGWRHCFUUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dimethyl-2-((phenylmethyl)sulfonyl)pyridine-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  功能性含硫化合物

  摘要：

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0290-6