1,2,3,5-tetra-O-acetyl-1-deutero-D-ribofuranose | 309956-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-1-deutero-D-ribofuranose
• 英文别名: D-Ribofuranose-1-C-d, 1,2,3,5-tetraacetate；[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxy-5-deuteriooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 309956-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 319.273
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-NFKCHVEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-1-deutero-D-ribofuranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-1'-deutero-5'-deoxy-5'-iodo-4'-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  WO2019173602A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019173602A5
• 作为产物：
  描述：

  [1-2H]-D-ribose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-1-deutero-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Baker, Stephen J.; Young, Douglas W., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2000, vol. 43, # 10, p. 1022 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A “Radical Dance” in Thiamin Biosynthesis: Mechanistic Analysis of the Bacterial Hydroxymethylpyrimidine Phosphate Synthase
  作者：Abhishek Chatterjee、Amrita B. Hazra、Sameh Abdelwahed、David G. Hilmey、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1002/anie.201003419

  日期：2010.11.8

  Tricky things with ThiC: Hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP‐P) synthase (ThiC) catalyzes one of the most complex rearrangement reactions in primary metabolism. Deuteration experiments show that under reducing conditions, in the presence of aminoimidazole ribonucleotide, the 5′‐deoxyadenosyl radical generated at the active site of ThiC reacts directly with the substrate and performs two iterative

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A3

  公开（公告）日：2021-09-30
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022174179A9

  公开（公告）日：2023-02-02
• 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Emory University

  公开号：EP3762372A1

  公开（公告）日：2021-01-13
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019173602A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed are halogen containing nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of viral infections. Such viral infections can include tongaviridae, bunyaviridae, arenaviridae, coronaviridae, flaviviridae, picornaviridae, Eastern, Western, and Venezuelan Equine Encephalitis (EEE, WEE and VEE, respectively), Chikungunya fever (CHIK), Ebola, Influenza, RSV, and Zika virus infections.