methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-altropyranoside | 163580-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-altropyranoside
• CAS: 163580-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: VUHVZJHGVWKLAY-HGPDSQILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-altropyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (1S,2S,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^3,8]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对戊烷内酯相关的奎宁骨架的对映体特异性方法

  摘要：

  对于戊戊内酯化合物家族的有角稠合的三环系统的对映体纯合成，已经描述了一种新颖的通用方法。D-葡萄糖用作原料，非对映选择性Diels-Alder反应确定了环结的元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10370-7
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  对戊烷内酯相关的奎宁骨架的对映体特异性方法

  摘要：

  对于戊戊内酯化合物家族的有角稠合的三环系统的对映体纯合成，已经描述了一种新颖的通用方法。D-葡萄糖用作原料，非对映选择性Diels-Alder反应确定了环结的元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10370-7

文献信息

• Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation
  作者：Tohru Sakakibara、Shinya Narumi、Ichiro Matsuo、Saeko Okada、Takanori Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2007.07.008

  日期：2007.11

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.