5'-O-(tetrahydro-2-furanyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine | 1233147-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-(tetrahydro-2-furanyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5′-O-(tetrahydro-2-furanyl)-2′,3′-O-isopropylideneuridine；1-((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxolan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1233147-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: BXSWYLQJPLTVJA-XAGKQODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tetrahydro-2-furanyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在 LDA 诱导的尿苷磷酸化过程中形成的意外副产物

  摘要：

  在合成 6-膦尿苷期间，LDA 诱导的 2',3',5'-O-保护的尿苷与氯磷酸二乙酯的偶联伴随着意想不到的副产物的形成。在与氯磷酸二乙酯初始反应后，LDA 缓慢添加到 2',3',5'-O-保护的尿苷的 C4 位置。氯化磷的存在促进了副反应。这一观察结果解释了之前报道的长时间进行偶联反应时产率低的原因，并提出了合成 N-烷基化 6-膦酰胞苷类似物的新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.170005
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(tetrahydro-2-furanyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  在 LDA 诱导的尿苷磷酸化过程中形成的意外副产物

  摘要：

  在合成 6-膦尿苷期间，LDA 诱导的 2',3',5'-O-保护的尿苷与氯磷酸二乙酯的偶联伴随着意想不到的副产物的形成。在与氯磷酸二乙酯初始反应后，LDA 缓慢添加到 2',3',5'-O-保护的尿苷的 C4 位置。氯化磷的存在促进了副反应。这一观察结果解释了之前报道的长时间进行偶联反应时产率低的原因，并提出了合成 N-烷基化 6-膦酰胞苷类似物的新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.170005

文献信息

• Chiral Diaryliodonium Phosphate Enables Light Driven Diastereoselective α-C(sp³)–H Acetalization
  作者：Baihua Ye、Jie Zhao、Ke Zhao、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b05962

  日期：2018.7.5

  C(sp3)-H bond functionalization has emerged as a robust tool enabling rapid construction of molecular complexity from simple building blocks, and the development of asymmetric versions of this reaction creates a powerful methodology to access enantiopure sp3-rich materials. Herein, we report the stereoselective functionalization of C(sp3)-H bonds of cyclic ethers employing a photochemically active

  C(sp3)-H 键功能化已成为一种强大的工具，能够从简单的构建模块快速构建分子复杂性，并且该反应的不对称版本的开发创建了一种获得对映体纯 sp3 丰富材料的强大方法。在此，我们报道了使用光化学活性二芳基碘鎓盐与阴离子相转移催化剂组合对环醚的C(sp3)-H键进行立体选择性官能化。本文概述的合成策略允许使用醇亲核试剂对呋喃和吡喃的α-CH缩醛化进行区域化学和立体化学控制，从而提供控制立体外环缩醛碳的构型的能力。
• Interrogation of the active site of OMP decarboxylase from Escherichia coli with a substrate analogue bearing an anionic group at C6
  作者：Srinath Thirumalairajan、Brandi Mahaney、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1039/b926894d

  日期：——

  An analogue of orotidine 5'-monophosphate (OMP), 6-phosphonouridine 5'-monophosphate is a competitive inhibitor of OMP decarboxylase from E. coli, binding with an affinity similar to that of OMP. Hence the active site is capable of stabilizing negative charge distributed out of the plane of the pyrimidine ring, consistent with the notion of ground state destabilization.

  6-磷酸尿嘧啶5'-单磷酸的Orotidine 5'-单磷酸酯（OMP）的类似物是一种来自大肠杆菌的OMP脱羧酶的竞争性抑制剂，其亲和力与OMP相似。因此，活性位点能够稳定分布在嘧啶环平面之外的负电荷，这与基态去稳定化的概念一致。
• Synthesis and biological evaluation of phosphonopyrimidine and phosphonopurine ribonucleosides.
  作者：MIKIO HONJO、TOKUMI MARUYAMA、MITZUYO HORIKAWA、JAN BALZARINI、ERIK De CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.35.3227

  日期：——

  Treatment of lithiated 2', 3', 5'-tri-Ο-protected uridine and 6-chloropurine ribonucleoside with diethyl chlorophosphate, followed by deblocking (and amination) and hydrolysis, provided 5-and 6-phosphonouridine (IV and VII), and 8-phosphonoadenosine (Xb), respectively. The Arbuzov reaction of 2', 3', 5'-tri-Ο-protected 4-chloro-2 (1H) -pyrimidinone ribonucleoside and triethyl phosphite afforded the diethyl 4-phosphonate derivative (XII). Compounds IV, VII and Xb, and their respective diethyl esters (IIb and VIb) and monoethyl ester (Xa) were inactive in vitro as antiviral and cytostatic agents, but the diethyl 8-phosphonate derivative (IXb) of 6-chloro-9- (β-D-ribofuranosyl) purine (VIIIa) showed some antiviral and cytostatic activities, which were comparable in all respects to those of VIIIa.

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。
• HONJO, MIKIO;MARUYAMA, TOKUMI;HORIKAWA, MITZUYO;BALZARINI, JAN;CLERCQ, ER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3227-3234
  作者：HONJO, MIKIO、MARUYAMA, TOKUMI、HORIKAWA, MITZUYO、BALZARINI, JAN、CLERCQ, ER+

  DOI：——

  日期：——