5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate | 50571-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate
• 英文别名: O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-O^3'-hydroxyphosphinoyl-thymidine；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 50571-26-1
• 化学式: C₃₁H₃₃N₂O₉P
• 分子量: 608.585
• InChiKey: SXHRMYVNDINWPR-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Einecs 275-463-7
  参考文献：
  名称：

  ³¹P NMR Studies on Oxidative Transformations of Aryl Nucleoside H-Phosphonate Diesters

  摘要：

  Various aspects of oxidative coupling of nucleoside aryl H-phosphonate diesters with nucleosides to produce important synthetic intermediates in the phosphotriester approach to oligonucleotide synthesis, dinucleoside aryl phosphotriesters, was investigated.

  DOI：

  10.1080/15257779908041625
• 作为产物：
  描述：

  5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 四氮唑 、 水 、 正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A new and versatile approach to the preparation of valuable deoxynucleoside 3′-phosphite intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84506-2

文献信息

• Use of ammonium aryl H-phosphonates in the preparation of nucleoside H-phosphonate building blocks
  作者：Vita Ozola、Colin B Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01993-4

  日期：1996.11

  Ammonium 4-methylphenyl H-phosphonate 4c was used in the conversion of 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-deoxynucleoside derivatives 6 into the corresponding 3′-H-phosphonates 2, which were isolated in a high state of purity and in high yield.

  使用4-甲基苯基H-膦酸铵4c将5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核苷衍生物6转化为相应的3'- H-膦酸酯2，并以高纯度分离得到。高产。
• An efficient oxidizing reagent for the synthesis of mixed backbone oligonucleotides via the h-Phosphonate approach
  作者：Nikhil U Mohe、Kamlesh J Padiya、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00615-6

  日期：2003.4

  diesters to the corresponding phosphates. The system is found to be inert to the phosphoramidate (P-N) and the phosphorothioate (P-S) linkages and has successfully been applied to the solid phase synthesis of mixed-backbone oligonucleotides (MBOs).

  已经开发了四氯化碳，N-甲基吗啉（NMM），吡啶和水在乙腈中的混合物，用于将二核苷H-膦酸酯二酯氧化为相应的磷酸盐。发现该系统对氨基磷酸酯（PN）和硫代磷酸酯（PS）键是惰性的，并且已成功应用于混合骨干寡核苷酸（MBO）的固相合成。
• Synthesis of Nucleoside Boranophosphoramidate Prodrugs Conjugated with Amino Acids
  作者：Ping Li、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1021/jo0481248

  日期：2005.3.1

  Two approaches, specifically the H-phosphonate and oxathiaphospholane approaches, are described here to synthesize nucleoside boranophosphoramidate prodrugs conjugated with amino acids. The H-phosphonate approach involves a key intermediate, silylated nucleoside amino acid phosphoramidite 6, prepared from a series of reactions starting from nucleoside H-phosphonate in the presence of condensing reagent

  核苷硼酸磷酸酯和核苷氨基酸氨基磷酸酯已被证明是有效的抗病毒剂和抗癌剂，具有充当核苷前药的潜力。这两种类型的化合物的组合导致核苷和氨基酸之间的硼酸氨基磷酸硼酸酯键。这类新的潜在前药有望具有两种母体化合物所赋予的优势。这里描述了两种方法，特别是H-膦酸酯方法和草硫代膦酸酯方法，以合成与氨基酸缀合的核苷硼酸氨基磷酸硼酸酯前药。的ħ膦酸二方法涉及的关键中间体，甲硅烷基化核苷氨基酸亚磷酰胺6由在缩合剂DPCP存在下从核苷H-膦酸酯开始的一系列反应制备。由于冗长的程序和从最终产品中去除DPCP的困难，我们转而使用oxathiaphospholane方法，其中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程构成了生成核苷氨基酸boranophosphoramidates 24的关键步骤。我们证明，这一关键步骤不会引起任何可测量的C-消旋硼酸磷酸化的氨基酸22。化合物24a - f的非对映异构体通
• Nucleoside Phosphite,<i>O</i>-Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl) Deoxyribonucleosid-3′-yl Phosphites. A Versatile Synthetic Intermediate for Phosphonate Modified Nucleotide and Oligonucleotide Synthesis
  作者：Hideo Hosaka、Hiroyuki Nakamura、Hidenori Funakoshi、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1246/cl.1992.935

  日期：1992.6

  The O-bis(1,1,1,3,3,3-hexa-fluoro-2-propyl) deoxyribonucleosid-3′-yl phosphite units could be converted into the O-nucleosid-3′-yl phosphonate, O-2-cyanoethyl O-nucleosid-3′-yl phosphonate, and O-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl O-nucleosid-3′-yl phosphonothioate. The phosphite unit reacted with 3′-O-benzoylthymidine in the presence of MeIm to give the dithymidylate derivatives.

  O-bis(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)脱氧核糖核苷-3′-基磷酸酯单元可以转化为O-核糖核苷-3′-基磷酸酯、O-2-氰乙基O-核糖核苷-3′-基磷酸酯和O-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基O-核糖核苷-3′-基磷酸硫酸酯。在MeIm存在下，磷酸酯单元与3′-O-苯甲酰胸苷反应生成双胸苷酸衍生物。
• A convenient and general approach to the synthesis of properly protected d-nucleoside-3′-hydrogenphosphonates via phosphite intermediates
  作者：J.E Marugg、M Tromp、E Kuyl-Yeheskiely、G.A van der Marel、J.H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84611-0

  日期：1986.1

  show that the monofunctional phosphitylating reagents bis(N,N-di-ethylamino)chlorophosphine and salicylchlorophosphine are very effective for the preparation of 5′-0,N-protected d-nucleoside-3′-hydrogenphosphonates.

  将提供证据表明单官能磷酸化试剂双（N，N-二乙基氨基）氯膦和水杨基氯膦对于制备5'-0，N-保护的d-核苷-3'-氢膦酸盐非常有效。