5'-O-dimethoxytrityl thymidine 3'-O-phosphorbisdiethylamidite | 104655-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl thymidine 3'-O-phosphorbisdiethylamidite
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(diethylamino)phosphanyloxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104655-76-7
• 化学式: C₃₉H₅₁N₄O₇P
• 分子量: 718.83
• InChiKey: BJNKYFMHAYEINC-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl thymidine 3'-O-phosphorbisdiethylamidite 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成适当保护的d-nucleoside-3'-hydrogenphosphonates的简便通用方法

  摘要：

  将提供证据表明单官能磷酸化试剂双（N，N-二乙基氨基）氯膦和水杨基氯膦对于制备5'-0，N-保护的d-核苷-3'-氢膦酸盐非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84611-0
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 、 六乙基亚磷酸胺 在 diethylammonium tetrazolide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl thymidine 3'-O-phosphorbisdiethylamidite
  参考文献：
  名称：

  3-（N-叔丁基甲酰胺基）-1-丙基是有吸引力的磷酸酯/硫代磷酸酯保护基，用于固相寡聚脱氧核糖核苷酸合成。

  摘要：

  在适用于固相寡核苷酸合成的各种磷酸酯/硫代磷酸酯保护基中，3-（N-叔丁基甲酰胺基）-1-丙基是最方便的基团之一，因为可以根据需要在热解下容易地将其除去。 pH中性条件。脱保护反应通过涉及酰胺功能的分子内环脱酯反应迅速进行（t（1/2）约100 s），并以2-（叔丁基亚氨基）四氢呋喃盐形式释放出磷酸/硫代磷酸酯基。使用廉价的原料将3-（N-叔丁基甲酰胺基）-1-丙基结合到脱氧核糖核苷亚磷酰胺1a-d中。1a-d在d（ATCCGTAGCTAAGGTCATGC）及其硫代磷酸酯类似物的固相合成中的偶联效率与市售的2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当。将这些寡核苷酸在磷酸盐缓冲盐水（PBS缓冲液，pH 7.2）中于90摄氏度加热30分钟后，将其磷酸盐/硫代磷酸盐去保护。由于没有可检测到的核碱基修饰或明显的硫代磷酸酯脱硫发生，因此3-（N-叔丁基甲酰胺基）-1-丙基代表了2-氰乙基对于大规模制备治疗性寡核苷酸的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/jo0258608

文献信息

• A simple preparation of 5′-o-dimethoxytrityl deoxyribonucleoside 3′-o-phosphorbisdiethylamidites as useful intermediates in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides and their phosphorodiethylamidate analogs on a solid support
  作者：Kazushige Yamana、Yoshitaka Nishijima、Atsushi Oka、Hidehiko Nakano、Osamu Sangen、Hiroaki Ozaki、Takeo Shimidzu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81309-0

  日期：——
• Dahl, Bjarne H.; Bjergarde, Kirsten; Sommer, Vibeke B., Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 9, p. 896 - 901
  作者：Dahl, Bjarne H.、Bjergarde, Kirsten、Sommer, Vibeke B.、Dahl, Otto

  DOI：——

  日期：——
• YAMANA, KAZUSHIGE;NISHIJIMA, YOSHITAKA;OKA, ATSUSHI;NAKANO, HIDEHIKO;SANG+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4135-4140
  作者：YAMANA, KAZUSHIGE、NISHIJIMA, YOSHITAKA、OKA, ATSUSHI、NAKANO, HIDEHIKO、SANG+

  DOI：——

  日期：——
• YAMANA, KAZUSHIGE;NISHIJIMA, YOSHITAKA;NAKANO, HIDEHIKO;SANGEN, OSAMU, 15TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., SAPPORO, SEPT. 19TH - 21ST, 1988, OXFORD; W+
  作者：YAMANA, KAZUSHIGE、NISHIJIMA, YOSHITAKA、NAKANO, HIDEHIKO、SANGEN, OSAMU

  DOI：——

  日期：——