(2R,3S,5R)-2-(((hydroxy(((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-(methyl-d3)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate | 1263481-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(((hydroxy(((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-(methyl-d3)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
• CAS: 1263481-74-8
• 化学式: C₂₂H₂₉N₄O₁₃P
• 分子量: 591.441
• InChiKey: SXEOVXUYKDDKML-DCDDCQNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  230.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(((hydroxy(((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-(methyl-d3)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-(methyl-d3)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过同位素标记阐明孢子光产物的形成

  摘要：

  造成一些损害：孢子光产物 (SP) 是细菌内生孢子中主要的 DNA 光损伤产物。氘标记的 TpT 二核苷酸的 NMR 光谱研究揭示了 SP 形成机制的细节（见方案）。在紫外线照射 [D 3 ]TpT（带有 3'-T CD 3基团）时，一个氘原子专门转移到 6-H pro - S位置。当使用带有 3'-T CH 3基团的[D 4 ]TpT时，迁移的原子是氢原子。

  DOI：

  10.1002/anie.201005228
• 作为产物：
  描述：

  胸苷-d3 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(((hydroxy(((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-(methyl-d3)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过同位素标记阐明孢子光产物的形成

  摘要：

  造成一些损害：孢子光产物 (SP) 是细菌内生孢子中主要的 DNA 光损伤产物。氘标记的 TpT 二核苷酸的 NMR 光谱研究揭示了 SP 形成机制的细节（见方案）。在紫外线照射 [D 3 ]TpT（带有 3'-T CD 3基团）时，一个氘原子专门转移到 6-H pro - S位置。当使用带有 3'-T CH 3基团的[D 4 ]TpT时，迁移的原子是氢原子。

  DOI：

  10.1002/anie.201005228