5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate | 105784-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-ethoxyphosphonoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105784-94-9
• 化学式: C₃₃H₃₇N₂O₉P
• 分子量: 636.639
• InChiKey: KCESOEQRNDYOBK-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以63%的产率得到(6-Hydroxy-hexyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷H-膦酸酯二酯与双功能试剂反应的研究。第4部分。核苷H-膦酸酯二酯与氨基醇质子化控制的氨基醇的氧化偶联过程中的化学选择性

  摘要：

  碘促进的H-膦酸酯二酯与氨基醇的氧化偶联过程可以通过氨基醇的胺官能化来控制。基于这种现象，开发了一种快速有效的合成氨基烷基磷酸三酯或羟烷基氨基磷酸酯的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00238-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-ethylsulfanylphosphonoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 乙醇 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷 H-膦酸酯，XXII：新核苷酸类似物的合成和性质 - H-硫代膦酸二酯

  摘要：

  核苷 H-膦酸酯，XXII：新核苷酸类似物的合成和性质 - H-硫代膦酸二酯

  DOI：

  10.1055/s-2007-991072

文献信息

• Studies on Reactions of Nucleoside H-Phosphonates with Bifunctional Reagents. Part III. Further Studies on Transesterification of Nucleoside H-Phosphonate Diesters with Amino Alcohols
  作者：Michal Sobkowski、Jacek Stawinki、Anna Sobkowska、Adam Kraszewski

  DOI：10.1080/15257779508012484

  日期：1995.5.1

  Abstract Reactions of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)thymidin-3′-yl 2-cyanoethyl phosphonate with alcohols, amines and amino alcohols in pyridine are described Transesterification was found to be faster than β-elimination of 2-cyanoethyl group

  摘要描述了5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）胸苷-3'-基2-氰基乙基膦酸酯与吡啶中的醇，胺和氨基醇的反应：酯交换反应比2-的β-消除反应更快氰乙基
• Sobkowski, Michal; Stawinski, Jacek; Sobkowska, Anna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1803 - 1808
  作者：Sobkowski, Michal、Stawinski, Jacek、Sobkowska, Anna、Kraszewski, Adam

  DOI：——

  日期：——
• Kuyl-Yeheskiely, E.; Spierenburg, M.; Elst, H. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 505 - 506
  作者：Kuyl-Yeheskiely, E.、Spierenburg, M.、Elst, H. van der、Tromp, M.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——