1-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 80541-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80541-17-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₉
• 分子量: 446.414
• InChiKey: UCSZEGNSICCVIM-LNNXQNCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1-(3-C-methyl-β-D-ribofyranosyl)uracil 2'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 1-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8

文献信息

• Epimerization during the acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-ribofuranose. Synthesis of 3′-C-methylnucleosides with the β-d-ribo- and α-d-arabino configurations
  作者：Leon N. Beigelman、Galina V. Gurskaya、Elena N. Tsapkina、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84024-2

  日期：1988.10

  Abstract Acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α- d -ribofuranose with a high concentration of acetic acid yielded 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d -arabinofuranose, which was used for the preparation of 3-C-methyl-α- d -arabinofuranosyl nucleosides. 3′-C-Methylribonucleosides were also synthesized starting from 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d

  摘要用高浓度乙酸将3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-核呋喃糖进行乙酰化反应可得到1,2,3-tri- O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-呋喃糖，用于制备3-C-甲基-α-d-呋喃糖基核苷。还从1,2,3-三-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-核呋喃糖开始合成3'-C-甲基核糖核苷。
• Synthesis and potency of novel uracil nucleotides and derivatives as P2Y2 and P2Y6 receptor agonists
  作者：Hyojin Ko、Rhonda L. Carter、Liesbet Cosyn、Riccardo Petrelli、Sonia de Castro、Pedro Besada、Yixing Zhou、Loredana Cappellacci、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Serge Van Calenbergh、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.013

  日期：2008.6

  The phosphate, uracil, and ribose moieties of uracil nucleotides were varied structurally for evaluation of agonist activity at the human P2Y(2), P2Y(4), and P2Y(6) receptors. The 2-thio modi. cation, found previously to enhance P2Y2 receptor potency, could be combined with other favorable modi. cations to produce novel molecules that exhibit high potencies and receptor selectivities. Phosphonomethylene bridges introduced for stability in analogues of UDP, UTP, and uracil dinucleotides markedly reduced potency. Truncation of dinucleotide agonists of the P2Y(2) receptor, in the form of Up(4)-sugars, indicated that a terminal uracil ring is not essential for moderate potency at this receptor and that specific SAR patterns are observed at this distal end of the molecule. Key compounds reported in this study include 9, alpha, beta-methylene-UDP, a P2Y(6) receptor agonist; 30, Up(4)-phenyl ester and 34, Up(4)-[1] glucose, selective P2Y(2) receptor agonists; dihalomethylene phosphonate analogues 16 and 41, selective P2Y(2) receptor agonists; 43, the 2-thio analogue of INS37217 (P-1-(uridine-5')-P-4-(2'-deoxycytidine-5') tetraphosphate), a potent and selective P2Y(2) receptor agonist. Published by Elsevier Ltd.
• BEIGELMAN, LEON N.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELENA N.;MIKHAILOV, SERG+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 77-88
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、GURSKAYA, GALINA V.、TSAPKINA, ELENA N.、MIKHAILOV, SERG+

  DOI：——

  日期：——
• WO2022/251663
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——