1-(5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 87215-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: Uridine, 3a(2)-C-methyl-, 5a(2)-benzoate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 87215-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: UKZJDFCIKDBRNU-ABYLEIOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三正丁胺 、 2-cyanoethyl pyridinium phosphate 、 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.33h， 生成 1-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 1-(5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8

文献信息

• Effects of 3′-<i>C</i>-Methylation on the Hydrolytic Stability and Hydroxyl p<i>K</i>_aValues of Dinucleoside 2′,5′- and 3′,5′-Monophosphates
  作者：Mikko Oivanen、Ekaterina V. Efimtseva、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/07328319808003471

  日期：1998.8

  The first-order rate constants for hydrolysis of 3'-C-methyluridylyl(2',5')- and -(3',5')adenosine and the corresponding native dinucleoside monophosphates (2',5'- and 3',5'-UpA) have been determined as a function of hydroxide-ion concentration (0.025 - 7 M) at 25 degrees C. In addition to the effects on the hydrolytic stability of the compounds, the effects of the 3'-C-methyl substitution on the kinetically determined pK(a) values for the sugar hydroxyls of the uridine moiety are discussed.