(+/-)-(2SR,3RS,4RS)-2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-vinyltetrahydro-3-furylmethanol | 92252-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-(2SR,3RS,4RS)-2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-vinyltetrahydro-3-furylmethanol
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-ethenyloxolan-3-yl]methanol
• CAS: 92252-31-8；116513-16-7；138812-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UFXJOPCLLZQFDH-NURSFMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2SR,3RS,4RS)-2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-vinyltetrahydro-3-furylmethanol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以95%的产率得到(+/-)-samin
  参考文献：
  名称：

  A short, diastereospecific approach to symmetrical and unsymmetrical 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans

  摘要：

  乳酸盐的烯醇克莱森重排生成四氢呋喃（THF）酯9，作为单一的非对映体，进一步还原得到通用的双THF木质素前体2。

  DOI：

  10.1039/c39910001641
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (+/-)-(2SR,3RS,4RS)-2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-vinyltetrahydro-3-furylmethanol
  参考文献：
  名称：

  A short, diastereospecific approach to symmetrical and unsymmetrical 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans

  摘要：

  乳酸盐的烯醇克莱森重排生成四氢呋喃（THF）酯9，作为单一的非对映体，进一步还原得到通用的双THF木质素前体2。

  DOI：

  10.1039/c39910001641

文献信息

• Furofuran Lignans for Plant Protection: Discovery of Sesamolin and Its Derivatives as Novel Anti-Tobacco Mosaic Virus and Antibacterial Agents
  作者：Yuan Chi、Hong-Wei He、Cai-Yun Chen、Si-Ying Zhao、Huan Zhou、Dan Xu、Xili Liu、Gong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03257

  日期：2023.7.19

  simplification of furofuran lignan phrymarolin II, and their antiviral and antibacterial activities were systematically evaluated. The bioassay results showed that compound A24 displayed remarkable inactivation activity against tobacco mosaic virus (TMV) with an EC50 value of 130.4 μg/mL, which was superior to that of commercial ningnanmycin (EC50 = 202.0 μg/mL). The antiviral mode of action assays suggested

  天然产物一直是高效、低风险农药的宝贵来源。本工作通过呋喃呋喃木脂素富马林II的结构简化，设计合成了一系列新型芝麻林衍生物A0-A31和B0-B4 ，并系统评价了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定结果表明，化合物A24对烟草花叶病毒（TMV）具有显着的灭活活性，EC 50值为130.4 μg/mL，优于市售宁南霉素（EC 50 = 202.0 μg/mL）。抗病毒作用模式测定表明，化合物A24可能通过与 TMV 外壳蛋白 (CP) 结合来阻碍自组装，从而抵抗 TMV 感染。此外，化合物A25具有显着的抗菌活性，特别是对青枯菌，EC 50值为43.8 μg/mL，优于市售的双噻唑和噻二唑铜。该研究为呋喃喃木脂素在作物保护中的应用奠定了坚实的基础。
• Hull, Hilary M.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 857 - 863
  作者：Hull, Hilary M.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• A short, diastereospecific approach to symmetrical and unsymmetrical 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans
  作者：Hilary M. Bradley、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39910001641

  日期：——

  Enolate Claisen rearrangement of the lactone 7 leads to the tetrahydrofuran (THF) ester 9 as a single diastereoisomer, reduction of which gives the general bis-THF lignan precursor 2.

  乳酸盐的烯醇克莱森重排生成四氢呋喃（THF）酯9，作为单一的非对映体，进一步还原得到通用的双THF木质素前体2。