6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1380503-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Fluoro-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1380503-28-5
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: DODYLNBTANTACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到6-fluoro-3-iodo-2-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多米诺骨牌CH的碘化和硝化

  摘要：

  据报道，通过双重CHH功能化，可以有效且经济高效地通过铜介导的好氧氧化C–H碘化和吲哚硝化。在温和的好氧条件下，多米诺骨牌工艺可顺利进行，一步法制得3-碘-2-硝基吲哚，具有高区域选择性和广泛的底物范围。提出碘化步骤的机理是通过在吲哚基序的C 3位置进行亲电加成的Cu（III）-碘化物进行的。随后的硝化步骤包括一系列的C–H活化，硝基自由基的氧化加成和还原性消除。

  DOI：

  10.1039/c8cc00267c
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 2-溴嘧啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化吲哚和色氨酸的 C-H 糖基化一锅立体选择性合成 2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷

  摘要：

  我们描述了一种新颖的钯催化吲哚或色氨酸的 C-H 糖基化，用于单锅立体选择性合成 2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷。在该策略中，使用无空气、无碱和无配体条件提供了构建 C-糖苷的高效途径。该方法可适用于广泛的成本效益和方便的糖酰氯供体。机理研究表明吲哚2,3-二糖基化序列是C3，然后是C2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00602

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。
• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• Cu-mediated C2-dehydrogenative homocoupling of indoles via C–H activation assisted by a removable N-pyrimidyl group
  作者：Jun Le、Yadong Gao、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.027

  日期：2016.4

  Cu-mediated regioselective, dehydrogenative homocoupling of indoles was developed using AgNO3 as the additive. The easily installed and removed N-pyrimidyl group exerted complete C2 regiocontrol via C–H activation. A series of indole substrates underwent cross-dehydrogenative-homocoupling. This work developed an effective approach for the synthesis of 2,2′-biindole core of a number of chemicals fundamentally

  使用AgNO 3作为添加剂，开发了铜介导的吲哚区域选择性，脱氢均偶联。易于安装和除去的N-嘧啶基通过CH活化可完全控制C2区域。一系列吲哚底物经历了交叉脱氢-均偶联。这项工作开发了一种有效的方法，用于合成对材料和药物化学至关重要的许多化学物质的2,2'-联吲哚核。
• 一种合成2,2’-二聚吲哚类化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105622585B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种合成2,2’‑二聚吲哚类化合物的方法。首先以吲哚类化合物为原料，在氢化钠碱性条件下，通过吲哚或取代吲哚与2‑氯嘧啶反应生成1‑(嘧啶基‑2‑基)‑1H‑吲哚类化合物，向吲哚类化合物中引入嘧啶导向基团，之后1‑(嘧啶基‑2‑基)‑1H‑吲哚类化合物在醋酸铜、硝酸银和甲苯溶剂的参与下进行自身二聚反应，最终合成2,2’‑二聚吲哚类化合物。本发明运用直接碳氢活化的反应方法，减少了反应步骤，提高了反应经济性，在温和的条件下，高效合成了目标产物2,2’‑二聚吲哚类化合物，2,2’‑二聚吲哚类化合物脱保护反应后可离去嘧啶基团，生成2,2’‑二聚吲哚，此结构单元具有广泛的生物活性和广阔的应用前景。