tert-butyl 2-iodobenzoperoxoate | 10568-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-iodobenzoperoxoate
• 英文别名: t-Butyl iodobenzoperoxoate；tert-butyl 2-iodobenzenecarboperoxoate
• CAS: 10568-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: LINSCGXKPOGPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 tert-butyl 2-iodobenzoperoxoate 在 copper(l) iodide 、 苯肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基碘代过氧化苯甲酸酯和碘化铜（I）通过Kharasch-Sosnovsky反应合成新的烯基碘代苯甲酸酯衍生物

  摘要：

  摘要 在铜盐的存在下，通过碘代苯并过氧叔丁基叔丁酸酯与烯烃的反应，研究了新的烯丙基碘苯甲酸烯基酯衍生物的合成。在碘化铜（I）（5 mol％）存在下，在回流的乙腈中，在32小时内使用碘化叔丁基过氧叔酸叔丁酯可获得最佳结果，收率（92％）。根据它们的FT-IR，1 HNMR，13 CNMR和质谱对过酸酯和烯基碘苯甲酸酯衍生物的结构进行了表征。 图形摘要 本文报道了在铜盐存在下由烯烃制备新的碘代烯丙基酯的方法，其收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01852-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-iodobenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  (L)-缬氨酸和(L)-缬氨醇在SBA-15纳米多孔二氧化硅上的固定化及其作为手性异质配体在Cu催化烯烃不对称烯丙基氧化中的应用

  摘要：

  以P123表面活性剂和原硅酸四乙氧基硅酸盐为原料，采用水热法合成SBA-15纳米多孔二氧化硅，然后用3-氯丙基三甲氧基硅烷进行功能化。接下来，通过固定手性氨基酸（S）-2-氨基-3-甲基丁酸（L-缬氨酸）和手性氨基醇（S）-2-氨基-3-甲基丁烷-1-醇（L-缬氨醇）通过在 THF 中通过 NaBH 4 /I 2还原L-缬氨酸制备，在功能化的 SBA-15 上，手性异质配体 AL*-i-Pr-SBA-15 和 AA*-i-Pr-SBA-15 是通过 FT-IR、XRD、TGA、EDX、SEM、BET-BJH 技术制备和表征。不对称烯丙基ic 烯烃的氧化是使用这些配体的铜配合物和合成的过酸酯完成的。通过改变各种参数如温度、溶剂、手性异质配体的量以及铜盐的类型和量来优化反应。在优化条件下，6 mg AL*-i-Pr-SBA-15 和 3.2 mol% Cu(CH 3 CN) 4 PF 6在 50

  DOI：

  10.1039/d1nj02580e
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (1R,5R,6S)-5-acetoxy-6-nitrocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 （3aS，8aR）-2-（吡啶-2-基）-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tert-butyl 2-iodobenzoperoxoate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl (1R,2S,3R,4S,5R)-3-acetoxy-4,5-diazido-2-nitrocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化立体选择性烯烃重氮化反应对映选择性合成磷酸奥司他韦（达菲）

  摘要：

  我们在此报告了达菲的克级对映选择性合成，其中关键的反式二氨基部分已通过铁催化的立体选择性烯烃重氮化有效安装。这种显着改进的铁催化方法对于以前存在问题的高度功能化但电子失活的基材特别有效。初步的催化剂结构-反应性-立体选择性关系研究表明，铁催化剂和复合底物共同调节重氮化的立体选择性。使用差示扫描量热法 (DSC) 和落锤试验 (DWT) 进行的安全评估也证明了进行这种铁催化烯烃重氮化用于大规模达菲合成的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06900

文献信息

• Expedient synthesis of oseltamivir and related compounds via direct olefin diazidation-diamidation reaction
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10385010B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein are improved methods for the preparation of oseltamivir, and intermediates useful thereto.

  本文披露了改进的奥司他韦制备方法，以及与之有关的有用中间体。
• Asymmetric Allylic Oxidation with Biarylbisoxazoline-Copper(I) Catalysis
  作者：Merritt B Andrus、Davoud Asgari

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00425-7

  日期：2000.8

  Eight new bi-o-tolyl bisoxazolines were made and used as ligands in the copper catalyzed asymmetric allylic oxidation reaction. Three benzoyl tert-butyl peresters, p-nitro, o-iodo, and 2,4,6-trichloro were made and used with cyclohexene and cyclopentene with the ligands complexed to copper(I) hexafluorophosphate (10 mol%). High selectivities (73% ee, 78% yield) were obtained with the nitroperester

  制备了八种新的双邻甲苯基双恶唑啉，并用作铜催化的不对称烯丙基氧化反应中的配体。制备三种苯甲酰基叔丁基过酸酯，对-硝基，邻-碘和2,4,6-三氯，并与环己烯和环戊烯一起使用，其配体与六氟磷酸铜（I）络合（10 mol％）。用硝基过酸酯和1a（S，S，S R = Ph）和环己烯获得高选择性（73％ee，78％收率）。对于环戊烯，1c（R = Bn）最佳，ee值为72％，产率为63％。
• Martin; Bentrude, Chemistry and industry, 1959, p. 192
  作者：Martin、Bentrude

  DOI：——

  日期：——