8-O-benzyl-4-(Z)-octenol | 253683-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-O-benzyl-4-(Z)-octenol
• 英文别名: (Z)-8-benzyloxyoct-4-en-1-ol
• CAS: 253683-37-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: XYNMNEQLHRVDDB-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-benzyl-4-(Z)-octenol 在 硒化三苯膦 、 C₆₂H₆₉O₄P 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以93%的产率得到(S)-2-((S)-1-iodo-4-benzyloxybutyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性碘环醚化由三苯基膦硒化物助催化实现

  摘要：

  对映选择性碘环醚化可以使用空间上要求很高的基于 BINOL 的磷酸二酯作为催化剂进行。为了实现高度对映选择性反应，需要通过硒化三苯基膦进行共催化。通过助催化，使用低至 1 mol % 的催化剂和助催化剂负载量，可以为广泛的底物实现良好到出色的对映选择性。三苯基膦硒化物助催化剂本身不会强烈影响非对映选择性，但会导致更高的反应性，并与基于 BINOL 的磷酸二酯结合使用，可实现良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100605
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-4-enedial 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-O-benzyl-4-(Z)-octenol
  参考文献：
  名称：

  固相寡糖合成：使用新型接头和不同的糖基化剂制备复杂的结构。

  摘要：

  [公式：参见文本]使用糖基磷酸酯在聚合物载体上以53％的收率制备β-（1-> 4）连接的三糖，并通过新型连接子的复分解而释放，从而揭示异头正戊烯糖苷。通过14个步骤以9％的产率制备七糖33。

  DOI：

  10.1021/ol991071+

文献信息

• Use of Olefin Cross-Metathesis to Release Azide-Containing Sugars from Solid Support
  作者：Takuya Kanemitsu、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol035463z

  日期：2003.11.1

  detailed study of the cleavage reaction served as basis for the development of a new protocol using the [(H(2)Imes)(3-Br-py)(2)(Cl)(2)Ru=CHPh] catalyst and 1-pentene. Efficient release of azide-protected carbohydrates from solid support can be readily achieved.

  [反应：见正文]在自动寡糖组装过程中使用的辛烯二醇连接基可被烯烃交叉复分解。到目前为止，该连接剂还不能应用于含叠氮化物的糖。裂解反应的详细研究为使用[[H（2）Imes）（3-Br-py）（2）（Cl）（2）Ru = CHPh]催化剂和1的新方案的开发奠定了基础-戊烯。可以容易地从固体载体上有效地释放出叠氮化物保护的碳水化合物。