β-D-fructopyranose-2,3:4,5-bis(phenylboronate) | 53829-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructopyranose-2,3:4,5-bis(phenylboronate)
• 英文别名: 1,2:4,5-α-D-fructopyranose complex with phenylboronic acid；O²,O³;O⁴,O⁵-bis-phenylboranediyl-β-D-fructopyranose；β-D-Fructopyranose 2,3 : 4,5-bis(benzolboronat)
• CAS: 53829-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₈B₂O₆
• 分子量: 351.959
• InChiKey: VDDKVCZLGNNJBB-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 β-D-fructopyranose-2,3:4,5-bis(phenylboronate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过双（硼酸酯）中间体对完全未受保护的糖进行热力学控制的区域选择性糖基化

  摘要：

  完全未保护的 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-果糖用几种苯基硫糖苷进行区域选择性糖基化，得到糖基-β(16)-α/β-D-吡喃葡萄糖、糖基-β(11)-α-D-呋喃甘露糖苷，和糖基-β(11)-β-D-吡喃果糖的产率很高。区域选择性可能来自热力学控制的双（苯基硼酸酯）中间体，它仅留下一个游离羟基以完全区域选择性进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402255
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 、 苯硼酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-D-fructopyranose-2,3:4,5-bis(phenylboronate)
  参考文献：
  名称：

  通过双（硼酸酯）中间体对完全未受保护的糖进行热力学控制的区域选择性糖基化

  摘要：

  完全未保护的 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-果糖用几种苯基硫糖苷进行区域选择性糖基化，得到糖基-β(16)-α/β-D-吡喃葡萄糖、糖基-β(11)-α-D-呋喃甘露糖苷，和糖基-β(11)-β-D-吡喃果糖的产率很高。区域选择性可能来自热力学控制的双（苯基硼酸酯）中间体，它仅留下一个游离羟基以完全区域选择性进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402255

文献信息

• Frucooligosaccharides purification: Complexing simple sugars with phenylboronic acid
  作者：Jaime R. Porras-Domínguez、María Elena Rodríguez-Alegría、Alfonso Miranda、Laura Patricia Alvarez Berber、Castillo Edmundo、Agustín López Munguía

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.01.130

  日期：2019.7

  a synthetic FOS mixture was achieved through the selective complexation of glucose and fructose with phenyl boronic acid (PBAc) followed by ethyl-acetate extraction. The process was applied to a complex mixture of FOS obtained in an enzymatic synthesis reaction containing 40% glucose, 15.8% fructose and 35% of FOS, elimination of the sugars was achieved through 3:1 molar reactions, resulting in a levan-type

  益生元低聚果糖（FOS）目前是通过使用蔗糖作为供体和受体的果糖基转移酶（FTF）进行酶促反应而获得的。在这些反应中，由于FTF固有的水解活性，葡萄糖是最丰富的副产物，它是由每个果糖基转移事件产生的，并与果糖一起产生。由于FOS主要用作营养食品中的益生元，因此需要减少或完全消除单糖。在这项工作中，通过葡萄糖和果糖与苯基硼酸（PBAc）的选择性络合，然后乙酸乙酯萃取，实现了从合成FOS混合物中选择性消除单糖。该方法应用于酶促合成反应中获得的FOS的复杂混合物，该混合物包含15％的40％葡萄糖。
• Synthesis, and p.m.r. and mass spectra of some boronic esters of carbohydrates
  作者：Peter J. Wood、Iqbal R. Sidiqui

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83045-1

  日期：1974.9

  Abstract The synthesis of boronic esters of L -fucose, D -glucose, D -fructose,, and DL -glyceraldehyde is described. The structures of these compounds and appropriate derivatives, based on p.m.r. and mass-spectral data, are discussed.

  摘要描述了L-岩藻糖，D-葡萄糖，D-果糖和DL-甘油醛的硼酸酯的合成。讨论了基于pmr和质谱数据的这些化合物和适当衍生物的结构。