(4S,5R)-epoxy-(3S)-hydroxy-(10S)-7α,11βH-eudesman-6α,12-olide | 70896-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (4S,5R)-epoxy-(3S)-hydroxy-(10S)-7α,11βH-eudesman-6α,12-olide
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,9S,12S,13S)-12-hydroxy-5,9,13-trimethyl-3,14-dioxatetracyclo[7.5.0.01,13.02,6]tetradecan-4-one
• CAS: 70896-88-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JHFTYBZGWUOJHD-BMENVTEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-epoxy-(3S)-hydroxy-(10S)-7α,11βH-eudesman-6α,12-olide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 五羰基铁 、 三甲基脲 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 山道年
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.

  摘要：

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1160
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-alpha-山道年 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (4S,5R)-epoxy-(3S)-hydroxy-(10S)-7α,11βH-eudesman-6α,12-olide
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.

  摘要：

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1160