(1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 299162-28-0

• 英文名称: (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 299162-28-0
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄
• 分子量: 377.524
• InChiKey: ORPOANIBNXZIDQ-AJCCGCCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones as Chiral Host Compounds for Enantioselective Photochemical Reactions in Solution

  摘要：

  本文介绍了标题化合物的合成过程。作为常见的起始原料，1,5,7-三甲基-2,4-二氧代-3-氮杂双环[3.3.1]-壬烷-7-羧酸氯化物（4）可从顺式、顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸（坎普三酸）中获得。在合成非对映的薄荷酯 1 和 2 时，首先用(-)-薄荷醇取代氯化物 4，然后用硼氢化钠和三乙基硅烷连续处理，将其酰亚胺部分还原成酰胺。通过解析其 N-薄荷氧羰基衍生物，从外消旋体中得到了对映体纯度为 3a 和 3b 的主化合物。外消旋化合物 rac-3a 和 rac-3b 是由酰氯 4 和正羟基苯胺 9a 和 9b 通过酰胺形成、缩合成噁唑和还原反应制备的。所提供的结构数据证明了化合物 ent-3b 的绝对构型和化合物 rac-3a 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15231
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones as Chiral Host Compounds for Enantioselective Photochemical Reactions in Solution

  摘要：

  本文介绍了标题化合物的合成过程。作为常见的起始原料，1,5,7-三甲基-2,4-二氧代-3-氮杂双环[3.3.1]-壬烷-7-羧酸氯化物（4）可从顺式、顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸（坎普三酸）中获得。在合成非对映的薄荷酯 1 和 2 时，首先用(-)-薄荷醇取代氯化物 4，然后用硼氢化钠和三乙基硅烷连续处理，将其酰亚胺部分还原成酰胺。通过解析其 N-薄荷氧羰基衍生物，从外消旋体中得到了对映体纯度为 3a 和 3b 的主化合物。外消旋化合物 rac-3a 和 rac-3b 是由酰氯 4 和正羟基苯胺 9a 和 9b 通过酰胺形成、缩合成噁唑和还原反应制备的。所提供的结构数据证明了化合物 ent-3b 的绝对构型和化合物 rac-3a 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15231

文献信息

• Enantioselective Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition Reactions in Solution
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2302::aid-anie2302>3.0.co;2-6

  日期：2000.7.3