3-nitropyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone | 36625-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitropyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-[(3-Nitropyridin-2-YL)methylidene]aminothiourea；[(3-nitropyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 36625-67-9
• 化学式: C₇H₇N₅O₂S
• 分子量: 225.231
• InChiKey: PERKXAPWDKXLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitropyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到[(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡啶-2-羧醛硫半脲（3-AP）的合成

  摘要：

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00328-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-(3-nitropyridin-2-yl)ethenamine 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-nitropyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡啶-2-羧醛硫半脲（3-AP）的合成

  摘要：

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00328-7