(4aS,13aR,14aS,15S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-(dimethylamino)-5-hydroxy-7-methoxy-13a,14,14a,15-tetrahydropentaceno[2,3-d]isoxazole-4,6(4aH,13H)-dione | 852821-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4aS,13aR,14aS,15S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-(dimethylamino)-5-hydroxy-7-methoxy-13a,14,14a,15-tetrahydropentaceno[2,3-d]isoxazole-4,6(4aH,13H)-dione
• CAS: 852821-27-3
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 680.873
• InChiKey: KOCAQFFOZRMUBH-KGDQVNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,13aR,14aS,15S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-(dimethylamino)-5-hydroxy-7-methoxy-13a,14,14a,15-tetrahydropentaceno[2,3-d]isoxazole-4,6(4aH,13H)-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型四环素抗生素的强大平台

  摘要：

  四环素和四环素类似物是通过 AB 前体 1 或 2 与具有广泛结构可变性的 D 环前体的收敛、一步迈克尔-克莱森缩合反应制备的，然后去除保护基团（通常分两步）。多个示例中说明了关键 C 环形成反应的许多程序变体。这些包括 D 环前体的逐步去质子化，然后添加 1 或 2，D 环前体与 1 或 2 的混合物的原位去质子化，以及苄基溴 D 环前体的原位锂 - 卤素交换1 或 2 的存在，其次是升温。通过 C 环构建合成四环素的 AB 加 D 策略在一系列不同的碳环和杂环 D 环前体中表现出稳健，可靠地进行，并具有高度的立体化学控制。有证据表明，来自给定 D 环前体的苄基阴离子在 -78 摄氏度时与烯酮 1 或 2 的迈克尔加成非常快，而所产生的烯醇化物的克莱森环化是速率决定性的，通常在升温至 0 度时发生C. AB 加 D 偶联策略也被证明可用于构建四环素前体，这些前体可通过后期转化多样化，随后环化形成

  DOI：

  10.1021/ja806629e
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,6R,8aS,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(dimethylamino)-4a,6-dihydroxy-3-phenylmethoxy-5,6,8a,9-tetrahydrobenzo[f][1,2]benzoxazol-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 2-碘酰苯甲酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (4aS,13aR,14aS,15S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-(dimethylamino)-5-hydroxy-7-methoxy-13a,14,14a,15-tetrahydropentaceno[2,3-d]isoxazole-4,6(4aH,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  PENTACYCLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS

  摘要：

  公开号：

  EP2016044B1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE DE TETRACYCLINES ET D'ANALOGUES DE TETRACYCLINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005112945A3

  公开（公告）日：2006-07-13